4,5-bis(1H-indol-3-yl)imidazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(1H-indol-3-yl)imidazolidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O
• 分子量: 316.362
• InChiKey: GMENJEPKEIAJDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(1H-indol-3-yl)imidazolidin-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以34%的产率得到5H-indolo[2,3-a]imidazolo[4,5-c]carbazol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  五元环杂环与吲哚部分偶联的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了吲哚取代的恶唑烷酮，恶唑酮，吡咯烷酮，咪唑烷酮和咪唑啉酮。确定了它们对蛋白激酶C和蛋白激酶A的抑制能力，并检测了它们对黄绿色链霉菌，灰链霉菌，蜡状芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌的体外活性。对于其中一些观察到的链霉菌孢子形成的抑制作用与体外蛋白激酶C的抑制作用没有联系。全部被证明对白色念珠菌无活性，但其中三个对大肠杆菌表现出明显的活性。这种作用扩展到其他革兰氏阴性细菌。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.380
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4,5-二甲氧基咪唑烷-2-酮 在 三氟化硼乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 4-(1H-indol-3-yl)-1,3-dihydroimidazol-2-one 、 4,5-bis(1H-indol-3-yl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  五元环杂环与吲哚部分偶联的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了吲哚取代的恶唑烷酮，恶唑酮，吡咯烷酮，咪唑烷酮和咪唑啉酮。确定了它们对蛋白激酶C和蛋白激酶A的抑制能力，并检测了它们对黄绿色链霉菌，灰链霉菌，蜡状芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌的体外活性。对于其中一些观察到的链霉菌孢子形成的抑制作用与体外蛋白激酶C的抑制作用没有联系。全部被证明对白色念珠菌无活性，但其中三个对大肠杆菌表现出明显的活性。这种作用扩展到其他革兰氏阴性细菌。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.380

文献信息

• NEW PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1095039B1

  公开（公告）日：2003-08-27
• Syntheses and Antimicrobial Activities of Five-membered Ring Heterocycles Coupled to Indole Moieties.
  作者：ELISABETE RODRIGUES PEREIRA、MARTINE SANCELME、JEAN-JACQUES TOWA、MICHELLE PRUDHOMME、ANNE-MARIE MARTRE、GUY MOUSSET、MARYSE RAPP

  DOI：10.7164/antibiotics.49.380

  日期：——

  Indole-substituted oxazolidinones, oxazolones, pyrrolidinone, imidazolidinone and imidazolones were synthesized. Their inhibitory potencies towards protein kinase C and protein kinase A were determined and their in vitro activities against Streptomyces chartreusis, Streptomyces griseus, Bacillus cereus, Candida albicans and Escherichia coli were examined. The inhibition of Streptomyces sporulation

  合成了吲哚取代的恶唑烷酮，恶唑酮，吡咯烷酮，咪唑烷酮和咪唑啉酮。确定了它们对蛋白激酶C和蛋白激酶A的抑制能力，并检测了它们对黄绿色链霉菌，灰链霉菌，蜡状芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌的体外活性。对于其中一些观察到的链霉菌孢子形成的抑制作用与体外蛋白激酶C的抑制作用没有联系。全部被证明对白色念珠菌无活性，但其中三个对大肠杆菌表现出明显的活性。这种作用扩展到其他革兰氏阴性细菌。