[(E)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1447829-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [(E)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1447829-13-1
• 化学式: C₁₈H₃₃BO₄
• 分子量: 324.269
• InChiKey: JCXOKOZTJVMYOU-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 [(E)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到6-(pivaloyloxy)-2-vinylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对烯丙基硼酸酯的区域选择性铜催化羧化

  摘要：

  在Cu（I）/ NHC催化剂的存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯与CO 2（1 atm）的反应具有很高的区域选择性，在大多数情况下，仅生成取代度更高的β，γ-不饱和羧酸。通过这种方法可以制备各种各样的取代羧酸，包括具有全碳季中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol4019375
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxyhept-6-enyl 2,2-dimethylpropanoate 、 联硼酸频那醇酯 在 bis[(benzyldimethylamino)chloropalladium(II)] 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以30%的产率得到[(E)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-5-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对烯丙基硼酸酯的区域选择性铜催化羧化

  摘要：

  在Cu（I）/ NHC催化剂的存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯与CO 2（1 atm）的反应具有很高的区域选择性，在大多数情况下，仅生成取代度更高的β，γ-不饱和羧酸。通过这种方法可以制备各种各样的取代羧酸，包括具有全碳季中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol4019375

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed Carboxylation of Allylboronates with Carbon Dioxide
  作者：Hung A. Duong、Paul B. Huleatt、Qian-Wen Tan、Eileen Lau Shuying

  DOI：10.1021/ol4019375

  日期：2013.8.2

  In the presence of a Cu(I)/NHC catalyst, the reactions of allylboronic pinacol esters with CO2 (1 atm) are highly regioselective, giving exclusively the more substituted β,γ-unsaturated carboxylic acids in most cases. A diverse array of substituted carboxylic acids can be prepared via this method, including compounds featuring all-carbon quaternary centers.

  在Cu（I）/ NHC催化剂的存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯与CO 2（1 atm）的反应具有很高的区域选择性，在大多数情况下，仅生成取代度更高的β，γ-不饱和羧酸。通过这种方法可以制备各种各样的取代羧酸，包括具有全碳季中心的化合物。