(3S,7aR)-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one | 743428-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,7aR)-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 743428-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: FCZRQZSVOMBGJM-HOGWDWRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7aR)-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one 在 仲丁基锂 、 sodium sulfate 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 戊醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (S)-3-(n-butyl)-4-benzyl-4-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  4,4-和6,6-二烷基环己烯酮和4,4-和5,5-二烷基环戊烯酮的不对称合成。在（-）-silperperfol-6-ene的全合成中的应用

  摘要：

  手性氨基醇已被转化为双环内酰胺1和6，在金属化和烷基化后，它们分别具有较高的非对映体比例，即2,2-二烷基季铵盐29和12。将有机锂试剂加到这些内酰胺的羰基上，然后进行酸裂解，得到对映体纯的环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮。此过程也应用于关键的手性环戊烯酮39，Curran以外消旋形式使用该手性环戊烯酮39来制备角三喹烷，silphiperfol-6-ene。在九个步骤中以6.6％的产率进行了总的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87745-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3S,7aR)-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  4,4-和6,6-二烷基环己烯酮和4,4-和5,5-二烷基环戊烯酮的不对称合成。在（-）-silperperfol-6-ene的全合成中的应用

  摘要：

  手性氨基醇已被转化为双环内酰胺1和6，在金属化和烷基化后，它们分别具有较高的非对映体比例，即2,2-二烷基季铵盐29和12。将有机锂试剂加到这些内酰胺的羰基上，然后进行酸裂解，得到对映体纯的环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮。此过程也应用于关键的手性环戊烯酮39，Curran以外消旋形式使用该手性环戊烯酮39来制备角三喹烷，silphiperfol-6-ene。在九个步骤中以6.6％的产率进行了总的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87745-0

文献信息

• Synthesis and biological activity of 22-oxa CD-ring modified analogues of 1α,25-dihydroxyvitamin D3: cis-perhydrindane CE-ring analogues
  作者：Samuël Demin、Dirk Van Haver、Maurits Vandewalle、Pierre J De Clercq、Roger Bouillon、Annemieke Verstuyf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.067

  日期：2004.8

  The synthesis and biological activity of novel CD-ring modified analogues of 22-oxa-1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3), lacking the D-ring and featuring a connection between C-12 and C-21 (cis-perhydrindane CE-ring analogues), is described. The synthesis of the CE-ring system follows Meyers' methodology for the preparation of enantiomerically pure hydrinden-2-ones. The analogues show a complete lack of

  22-oxa-1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的新型CD环修饰类似物的合成和生物活性，缺少D环并且具有C-12和C-21之间的联系（顺式-过氢吲哚CE-环类似物）。CE-环系统的合成遵循Meyers的方法制备对映体纯的氢化-2-酮。与骨化三醇相比，类似物完全缺乏对维生素D受体的结合亲和力（猪nVDR）和抗增殖活性（MCF-7细胞）。
• Asymmetric Synthesis of (7aS)-7a-Methyl-4,5,7,7a-tetrahydro-1H-indene-2,6-dione and Useful Derivatives Thereof
  作者：Samuël Demin、Dirk Van Haver、Pierre De Clercq

  DOI：10.3390/11090707

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the title compound, using Meyers' bicyclic lactam methodology, is described. This compound and a few of its derivatives are useful intermediates in natural product synthesis.

  描述了使用 Meyers 的双环内酰胺方法对标题化合物进行对映选择性合成。该化合物及其一些衍生物是天然产物合成中有用的中间体。
• The asymmetric synthesis of 2,2-dialkyl carboxylic esters and 2,2-disubstituted dihydronaphthalenes
  作者：A. I. Meyers、Richard H. Wallace、Michael Harre、Robert Garland

  DOI：10.1021/jo00297a032

  日期：1990.5
• Efficient asymmetric (2 + 2) photocycloaddition leading to chiral cyclobutanes. Application to the total synthesis of (-)-grandisol
  作者：A. I. Meyers、Steven A. Fleming

  DOI：10.1021/ja00262a026

  日期：1986.1
• Synthesis of enantiomerically pure hydrinden-2-ones and benz[e]inden-2-ones via asymmetric alkylations of chiral bicyclic lactams
  作者：Lawrence Snyder、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo00078a032

  日期：1993.12

  A route to the titled compounds in >99 % ee was achieved from sequential diastereoselective alkylations of chiral, nonracemic bicyclic lactams 6 and 15. An intramolecular addition of the organolithium species derived from 17a-c and 28a-d gave, after hydrolysis, diketones 25a-c and 30a-d, which were cyclized to the titled compounds 4a-c and 31a-d. As an example of the versatility of this method, the ABC ring system of the triterpene stelliferin A, isolated from marine organisms, was prepared in high enantiomeric excess.