(3S,6S,7aR)-6-benzyl-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one | 112522-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6S,7aR)-6-benzyl-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 112522-04-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: FPSKEOOUBJSRFH-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7aR)-6-benzyl-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one 在 氢氧化钾 水 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3,5-dimethyl-2-(n-propyl)-5-benzylcyclopenten-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,4-和6,6-二烷基环己烯酮和4,4-和5,5-二烷基环戊烯酮的不对称合成。在（-）-silperperfol-6-ene的全合成中的应用

  摘要：

  手性氨基醇已被转化为双环内酰胺1和6，在金属化和烷基化后，它们分别具有较高的非对映体比例，即2,2-二烷基季铵盐29和12。将有机锂试剂加到这些内酰胺的羰基上，然后进行酸裂解，得到对映体纯的环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮。此过程也应用于关键的手性环戊烯酮39，Curran以外消旋形式使用该手性环戊烯酮39来制备角三喹烷，silphiperfol-6-ene。在九个步骤中以6.6％的产率进行了总的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87745-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R-顺)-(-)-3-异丙基-7α-甲基四氢吡咯并-[2,1-b]噁唑-5(6H)-酮 在 仲丁基锂 作用下， 反应 8.0h， 生成 (3S,6S,7aR)-6-benzyl-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  4,4-和6,6-二烷基环己烯酮和4,4-和5,5-二烷基环戊烯酮的不对称合成。在（-）-silperperfol-6-ene的全合成中的应用

  摘要：

  手性氨基醇已被转化为双环内酰胺1和6，在金属化和烷基化后，它们分别具有较高的非对映体比例，即2,2-二烷基季铵盐29和12。将有机锂试剂加到这些内酰胺的羰基上，然后进行酸裂解，得到对映体纯的环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮。此过程也应用于关键的手性环戊烯酮39，Curran以外消旋形式使用该手性环戊烯酮39来制备角三喹烷，silphiperfol-6-ene。在九个步骤中以6.6％的产率进行了总的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87745-0

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of trisubstituted cyclohexenones and trisubstituted cyclopentenones from chiral 2,2-dialkyl 1,4- and 1,5- diketones
  作者：A.I Meyers、Bruce A Lefker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95410-8

  日期：1987.1

  Addition of organolithium reagents to the chiral bicyclic lactams and leads to the title compounds in high enantioselectivity.

  将有机锂试剂添加到手性双环内酰胺中，得到标题化合物，具有高对映选择性。
• The asymmetric synthesis of 2,2-dialkyl carboxylic esters and 2,2-disubstituted dihydronaphthalenes
  作者：A. I. Meyers、Richard H. Wallace、Michael Harre、Robert Garland

  DOI：10.1021/jo00297a032

  日期：1990.5
• MEYERS, A. I.;WALLACE, RICHARD H.;HARRE, MICHAEL;CARLAND, ROBERT, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3137-3143
  作者：MEYERS, A. I.、WALLACE, RICHARD H.、HARRE, MICHAEL、CARLAND, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS, A. I.;LEFKER, BRUCE A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5663-5676
  作者：MEYERS, A. I.、LEFKER, BRUCE A.

  DOI：——

  日期：——