(S)-3-(n-butyl)-4-benzyl-4-methylcyclopent-2-enone | 116914-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(n-butyl)-4-benzyl-4-methylcyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-butyl-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 116914-49-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: BQRYYISLQWUKOC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one 在 仲丁基锂 、 sodium sulfate 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 戊醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (S)-3-(n-butyl)-4-benzyl-4-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  4,4-和6,6-二烷基环己烯酮和4,4-和5,5-二烷基环戊烯酮的不对称合成。在（-）-silperperfol-6-ene的全合成中的应用

  摘要：

  手性氨基醇已被转化为双环内酰胺1和6，在金属化和烷基化后，它们分别具有较高的非对映体比例，即2,2-二烷基季铵盐29和12。将有机锂试剂加到这些内酰胺的羰基上，然后进行酸裂解，得到对映体纯的环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮。此过程也应用于关键的手性环戊烯酮39，Curran以外消旋形式使用该手性环戊烯酮39来制备角三喹烷，silphiperfol-6-ene。在九个步骤中以6.6％的产率进行了总的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87745-0

文献信息

• MEYERS, A. I.;LEFKER, BRUCE A., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5663-5676
  作者：MEYERS, A. I.、LEFKER, BRUCE A.

  DOI：——

  日期：——