5-(4-methoxyphenyl)-4-phenylisoxazole | 116485-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-4-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-isoxazol；5-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 116485-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: QAFMBJWHTGFQNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-4-phenylisoxazole 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Takagi; Yasuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 467,469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-phenylpropanal 在 盐酸 、 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-4-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Takagi; Yasuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 467,469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Computational modeling and target synthesis of monomethoxy-substituted o-diphenylisoxazoles with unexpectedly high antimitotic microtubule destabilizing activity
  作者：Victor S. Stroylov、Igor V. Svitanko、Anna S. Maksimenko、Victor P. Kislyi、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127608

  日期：2020.12

  predicted using computational modeling, docking studies, and calculation of binding affinity. The respective molecules were synthesized in high yields by three steps reaction using easily available benzaldehydes, acetophenones, and arylnitromethanes as starting material. The calculated antitubulin effect was confirmed in vivo in a sea urchin embryo model. Compounds 2a and 2c showed high antimitotic microtubule

  使用计算模型，对接研究和结合亲和力的计算预测了单甲氧基取代的邻-二苯基异恶唑2a-d与微管蛋白的秋水仙碱位点相互作用的能力。使用容易获得的苯甲醛，苯乙酮和芳基硝基甲烷作为起始原料，通过三步反应以高收率合成各个分子。在海胆胚胎模型中体内证实了所计算的抗微管蛋白作用。化合物2a和2c与CA4相比，具有较高的抗有丝分裂微管去稳定活性。在NCI60筛选中，异恶唑2a还显示出对人癌细胞的明显细胞毒性。首次将仅具有一个甲氧基取代基的异恶唑连接的CA4衍生物2a和2c鉴定为有效的抗有丝分裂微管去稳定剂。这些分子可以被认为是有希望进一步优化的结构。
• The Chemistry of α,β-Ditosyloxy Ketones: A New and Convenient Route to 4,5-Diarylisoxazoles from α,β-Chalcone Ditosylates
  作者：Raj Kamal、Deepak Sharma、Deepak Wadhwa、Om Prakash

  DOI：10.1055/s-0031-1290109

  日期：2012.1

  The reaction of α,β-chalcone ditosylates with hydroxyl­amine hydrochloride under suitable conditions leads to a 1,2-aryl shift, thereby providing a new route to 4,5-disubstituted isoxazoles.

  α,β-香豆素二托烯与盐酸羟胺在适当条件下反应，会发生1,2-芳基迁移，从而提供了一条合成4,5-二取代异噻唑的新路径。
• A comparative evaluation of monomethoxy substituted o-diarylazoles as antiproliferative microtubule destabilizing agents
  作者：Eugenia A. Silyanova、Vladimir I. Ushkarov、Alexander V. Samet、Anna S. Maksimenko、Ivan A. Koblov、Victor P. Kislyi、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.01.039

  日期：2022.1
• RAJU, G. V. SUBBA;RAO, K. S., CURR. SCI., 56,(1987) N 24, 1280-1281
  作者：RAJU, G. V. SUBBA、RAO, K. S.

  DOI：——

  日期：——