3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-phenylpropanenitrile | 5415-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propionitrile；3-(4-Methoxy-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propionitril
• CAS: 5415-11-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02065474
• 分子量: 251.285
• InChiKey: AEOQCFBLOHGDLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-phenylpropanenitrile 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶作为雌激素受体的配体：定义新型杂环核心的方向。

  摘要：

  我们已经检查了吡唑并[1,5-a]嘧啶支架作为雌激素受体配体的新型核心结构。各种取代基的连接已帮助在配体结合袋中定义了该杂环的取向，其中侧苯酚而不是羟基嘧啶可作为雌二醇A环的模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.046
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-phenylpropanal 在 盐酸 、 乙醇 、 羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Takagi; Yasuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 467,469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ADDITION OF ACETONITRILE ANIONS TO UNSATURATED SYSTEMS UNDER ULTRASONICALLY DISPERSED POTASSIUM SYSTEM
  作者：Yang Gao、Hui Wang、Minghua Xu、Hongzhen Lian、Yi Pan、Yaozeng Shi

  DOI：10.1080/00304940109356599

  日期：2001.8

  %Amino-/.%arylacrylonitriles are commonly prepared by the nucleophilic addition reaction of acetonitrile anion, prepared by in-situ deprotonation of acetonitrile, to aromatic nitriles. As acetonitrile is a very weak acid (pKa = 31.3)", strong bases such as r-BuOK'? or NaNH2 are The nucleophilic reactions usually give poor yields and require long reaction times (at least 10 hrs). Application of Ultrasonically

  本工作中的 UDP 系统很容易通过在萘存在下对甲苯中的钾悬浮液进行超声辐照来获得。作为一种强电子受体，萘可有效促进钾的分散。25 反应按预期顺利进行（方案 I）。结果总结在表1和2中。
• A new anionic cyclization reaction: Condensation of benzoate esters with nitriles to give 3-amino-2-inden-1-ones
  作者：Nadim E. Kayaleh、Ramesh C. Gupta、John F. Morrissey、Francis Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10181-2

  日期：1997.11

  β-oxonitriles undergo cyclization to give, in most instances, superior yields of the same compounds. Acid hydrolysis of these indenones leads in high yield to the corresponding biologically active (anticoagulant) indandiones.

  已经发现了一种新型的阴离子环化反应，其中过量的LDA引起的烷基苯甲酸酯与简单腈的缩合直接导致取代的3-氨基-2-茚满-1-酮。在大多数情况下，相应的中间体β-氧腈进行环化反应，可以使相同化合物的收率更高。这些茚满的酸水解导致高产率产生相应的具有生物活性的（抗凝血剂）茚满二酮。
• Enolate Ions as β-Activators of Ortho-Metalation:  Direct Synthesis of 3-Aminoindenones
  作者：Nadim E. Kayaleh、Ramesh C. Gupta、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jo991968k

  日期：2000.7.1

  condensation of benzoate esters with alkyl- or phenylacetonitriles lead to 3-aminoindenones in the presence of excess LDA. This new reaction is also applicable to pyridine carboxylic esters. All of the 3-aminoindenones and their aza analogues can be hydrolyzed by acid to give the corresponding 1,3-indandiones. The mechanism of the reaction falls into the directed-ortho-metalation class in which the initial

  在过量LDA存在下，苯甲酸酯与烷基或苯基乙腈的克莱森缩合反应衍生的β-乙腈会生成3-氨基茚满。该新反应也适用于吡啶羧酸酯。所有的3-氨基茚满和它们的氮杂类似物都可以被酸水解，得到相应的1，3-茚满二酮。该反应的机理属于定向原位金属化类别，在该类别中，酮腈的初始烯醇盐离子将自金属化引导至邻位。然后，新的阴离子环化到腈基上以生成氨基茚满酮。令人惊讶的是，该系列中最简单的成员，苯甲酰基乙腈没有进行环化。机理同位素研究表明，该物质优先且直接在侧链上形成二价阴离子，
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as estrogen receptor ligands: defining the orientation of a novel heterocyclic core
  作者：Dennis R. Compton、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.046

  日期：2004.11

  We have examined the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold as a novel core structure for estrogen receptor ligands. Attachment of various substituents has helped to define the orientation of this heterocycle in the ligand-binding pocket as one in which a pendant phenol rather than the hydroxylpyrimidine serves as a mimic of the A-ring of estradiol.

  我们已经检查了吡唑并[1,5-a]嘧啶支架作为雌激素受体配体的新型核心结构。各种取代基的连接已帮助在配体结合袋中定义了该杂环的取向，其中侧苯酚而不是羟基嘧啶可作为雌二醇A环的模拟物。
• Inhibitors of cellular metabolic processes
  申请人：Agios Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10329298B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The present disclosure provides MAT2A inhibitor compounds that are useful as therapeutic agents for treating malignancies, and wherein the compounds conform to general formula (IA): wherein RA, RB, RC, RD, and RE are defined herein.

  本公开提供了可作为治疗剂用于治疗恶性肿瘤的 MAT2A 抑制剂化合物，其中的化合物符合通式 (IA)： 其中 RA、RB、RC、RD 和 RE 在本文中定义。