N-tert-butoxycarbonyl-(4S,1'R,4'S)-4-[1',4'-dihydroxy-2'-hexadecynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 488808-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-(4S,1'R,4'S)-4-[1',4'-dihydroxy-2'-hexadecynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1R,4S)-1,4-dihydroxyhexadec-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 488808-14-6
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₅
• 分子量: 453.663
• InChiKey: NLYNEOZRPLTQIS-RJGXRXQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-(4S,1'R,4'S)-4-[1',4'-dihydroxy-2'-hexadecynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 363.0h， 生成 desoxoprosophylline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two piperidine alkaloids, (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline, from 6-hydroxylated dihydrosphingosine derivatives

  摘要：

  (-)-脱氧普洛派尼尼1 [(2S,3R,6S)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]和(-)-脱氧普罗司钙 rein3 [(2S,3R,6R)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]分别由(6R)-和(6S)-6-甲磺酰氧二氢神经鞘氨醇衍生物7和7'通过分子内环化反应生成哌啶环而合成。(C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.028
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(trimethylsilyl)pentadec-1-yn-3-ol 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-(4S,1'R,4'S)-4-[1',4'-dihydroxy-2'-hexadecynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺B，（2 S，3 R，4 E，6 R）-N-（30-羟基三aco烷酰基）-6-羟基-4-鞘氨醇的合成和立体化学

  摘要：

  以十五烷为原料合成（2 S，3 R，4 E，6 R）-N-（30-羟基三tri酰基）-6-羟基-4-鞘氨醇（1）及其（6 S）-异构体（1 '）。 -15-内酰胺，1-戊炔-3-醇的对映体和（S）-加纳醛。1和1 '的四乙酰基衍生物与人角质层中一种新的蛋白结合型神经酰胺神经酰胺B的1 H NMR光谱比较表明，其为（2 S，3 R，4 E，6 R） - 1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.025

文献信息

• First Asymmetric Synthesis of 6-Hydroxy-4-Sphingenine-Containing Ceramides. Use of Chiral Propargylic Alcohols To Prepare a Lipid Found in Human Skin
  作者：Jiong Chun、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo026240+

  日期：2003.1.1

  present here the first synthesis of the 6S and 6R diastereoisomers 2 and 3, which represent analogues of (2S,3R)-ceramide (1) having two allylic hydroxyl groups. Chiral propargylic alcohols 8 and 11, which were prepared by asymmetric dihydroxylation of alpha,beta-unsaturated ester 13 and allylic chloride 22, respectively, were employed as precursors of 2 and 3. Nucleophilic addition of lithiated TBS-protected

  最近在人的皮肤中发现了含6-羟基-（4E）-鞘氨醇的神经酰胺。我们在这里介绍了6S和6R非对映异构体2和3的首次合成，它们代表具有两个烯丙基羟基的（2S，3R）-神经酰胺（1）的类似物。分别通过α，β-不饱和酯13和烯丙基氯化物22的不对称二羟基化制备的手性炔丙醇8和11分别用作2和3的前体。 1-丝氨酸衍生的醛26分别提供恶唑烷中间体27和33.酸介导的恶唑烷脱保护，然后N-酰化和桦木还原，完成2和3的合成。