5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(3-phenylpent-3-yl)benzaldehyde | 869368-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(3-phenylpent-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(3-phenylpentan-3-yl)benzaldehyde
• CAS: 869368-17-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: MDCRRMZKDXLUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(3-phenylpent-3-yl)benzaldehyde 、 (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Sterically Modified (Salen)Chromium(III) Complex - An Efficient Catalyst for High-Pressure Asymmetric Allylation of Aldehydes

  摘要：

  一种新型（水杨）铬(III)催化剂，其水杨配体经过改良，通过从易得的前体出发，采用简单方法合成。在应用改良（水杨）铬(III)复合物作为催化剂的情况下，以1 mol%的量进行高压烯丙基化反应，将芳香和脂肪醛与烯丙基三丁基锡反应，可高效制备高对映选择性的同烯丙基醇（最高可达92%）。该催化剂展现出比经典的雅各布森复合物更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872662
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-ethylpropenyl)benzene 在 甲烷磺酸 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(3-phenylpent-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Sterically Modified (Salen)Chromium(III) Complex - An Efficient Catalyst for High-Pressure Asymmetric Allylation of Aldehydes

  摘要：

  一种新型（水杨）铬(III)催化剂，其水杨配体经过改良，通过从易得的前体出发，采用简单方法合成。在应用改良（水杨）铬(III)复合物作为催化剂的情况下，以1 mol%的量进行高压烯丙基化反应，将芳香和脂肪醛与烯丙基三丁基锡反应，可高效制备高对映选择性的同烯丙基醇（最高可达92%）。该催化剂展现出比经典的雅各布森复合物更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872662

文献信息

• Enantioselective Nitroaldol Reaction Catalyzed by Sterically Modified Salen−Chromium Complexes
  作者：Rafał Kowalczyk、Piotr Kwiatkowski、Jacek Skarżewski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/jo802107b

  日期：2009.1.16

  A group of modified (salen)Cr(III)Cl complexes with bulky benzylic substituents in the 3,3′-position of the salicylidene moiety have been successfully applied for the asymmetric nitroaldol reaction. The readily accessible complex bearing 3-phenylpent-3-yl groups (2 mol %) leads to β-nitro alcohols in up to 92% yield and 94% ee.

  一组修饰的（salen）Cr（III）Cl配合物在水杨基部分的3,3'-位具有庞大的苄基取代基，已成功地用于不对称硝基醛醇反应。具有3-苯基戊-3-基（2mol％）的容易获得的络合物导致β-硝基醇的产率高达92％和ee为94％。