N-[(2R)-1-[(2S,5R)-5-[(2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,5S)-5-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-4-phenylselanyloxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 1027299-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-1-[(2S,5R)-5-[(2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,5S)-5-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-4-phenylselanyloxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1027299-19-9
• 化学式: C₄₈H₇₃NO₆SSeSi
• 分子量: 899.222
• InChiKey: MFRITMKIXAANRC-POEJKHFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.21
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-1-[(2S,5R)-5-[(2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,5S)-5-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-4-phenylselanyloxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Na-naphth 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 de-N-methylpamamycin-593A
  参考文献：
  名称：

  帕马霉素607的全合成：远程不对称诱导在有机合成中的应用

  摘要：

  描述了帕马霉素607 1的全合成。C（1）–C（18）片段的合成涉及（3 R）-3-（N-甲基）甲苯磺酰基氨基己醛18与烯丙基锡烷4之间氯化锡（IV）促进的反应，然后环化并还原除去苯基硒基得到四氢呋喃20，将其转化为醛21。在该醛中向该醛中醛化衍生自2，6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂，然后进行O-甲硅烷基化，得到甲硅烷基醚25作为主要产物。将其转化为醛31其与二锡烷4反应，环化和还原得到双-四氢呋喃33。交换N-保护基，氢解和氧化，然后得到酸34。这使用醇酯化42，它已经从醛制备35和锡烷ENT - 4使用类似于化学，得到酯43。脱保护，得到开环-酸44和环化，Ñ -deprotection和Ñ -methylation给pamamycin 607 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00921-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-hex-2-enoate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 甲酸铵 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2R)-1-[(2S,5R)-5-[(2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,5S)-5-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-4-phenylselanyloxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  帕马霉素607的全合成：远程不对称诱导在有机合成中的应用

  摘要：

  描述了帕马霉素607 1的全合成。C（1）–C（18）片段的合成涉及（3 R）-3-（N-甲基）甲苯磺酰基氨基己醛18与烯丙基锡烷4之间氯化锡（IV）促进的反应，然后环化并还原除去苯基硒基得到四氢呋喃20，将其转化为醛21。在该醛中向该醛中醛化衍生自2，6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂，然后进行O-甲硅烷基化，得到甲硅烷基醚25作为主要产物。将其转化为醛31其与二锡烷4反应，环化和还原得到双-四氢呋喃33。交换N-保护基，氢解和氧化，然后得到酸34。这使用醇酯化42，它已经从醛制备35和锡烷ENT - 4使用类似于化学，得到酯43。脱保护，得到开环-酸44和环化，Ñ -deprotection和Ñ -methylation给pamamycin 607 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00921-2

文献信息

• Total synthesis of pamamycin 607: applications of remote asymmetric induction in organic synthesis
  作者：Olivier Germay、Naresh Kumar、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00921-2

  日期：2001.7

  A total synthesis of pamamycin 607 1 is described. The synthesis of the C(1)–C(18) fragment involved the tin(IV) chloride-promoted reaction between (3R)-3-(N-methyl)tosylaminohexanal 18 and the allylstannane 4 followed by cyclisation and reductive removal of the phenylselanyl group to give the tetrahydrofuran 20 which was taken through to the aldehyde 21. Aldol addition of the lithium enolate derived

  描述了帕马霉素607 1的全合成。C（1）–C（18）片段的合成涉及（3 R）-3-（N-甲基）甲苯磺酰基氨基己醛18与烯丙基锡烷4之间氯化锡（IV）促进的反应，然后环化并还原除去苯基硒基得到四氢呋喃20，将其转化为醛21。在该醛中向该醛中醛化衍生自2，6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂，然后进行O-甲硅烷基化，得到甲硅烷基醚25作为主要产物。将其转化为醛31其与二锡烷4反应，环化和还原得到双-四氢呋喃33。交换N-保护基，氢解和氧化，然后得到酸34。这使用醇酯化42，它已经从醛制备35和锡烷ENT - 4使用类似于化学，得到酯43。脱保护，得到开环-酸44和环化，Ñ -deprotection和Ñ -methylation给pamamycin 607 1。