1-piperonyloyl-indole | 101727-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-piperonyloyl-indole
• 英文别名: 1-Piperonyloyl-indol；1,3-Benzodioxol-5-yl(indol-1-yl)methanone
• CAS: 101727-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: NGEUOVBTYRBHQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  384.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-piperonyloyl-indole 在 palladium diacetate 作用下， 生成 1,3-dioxolo-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one 、
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of pyrrolophenanthridone alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76203-4
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-piperonyloyl-indole
  参考文献：
  名称：

  一种通过分子内自由基环化制备吡咯并菲酮生物碱的新方法

  摘要：

  描述了一种合成吡咯并菲酮类生物碱的新方法。该方法基于易于获得的 1-芳酰基-7-溴吲哚与 Bu3SnH 和 AIBN 的分子内自由基环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.155

文献信息

• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4176,4180
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• Humber et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4622,4629
  作者：Humber et al.

  DOI：——

  日期：——
• A direct synthesis of pyrrolophenanthridone alkaloids
  作者：David St C. Black、Paul A. Keller、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76203-4

  日期：1989.1
• A New Approach to Pyrrolophenanthridone Alkaloids via Intramolecular Radical Cyclization
  作者：Otohiko Tsuge、Taizo Hatta、Hiroshi Tsuchiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.155

  日期：1998.2

  A new approach to the synthesis of pyrrolophenanthridone class of alkaloids is described. The method is based on intramolecular radical cyclization of easily accessible 1-aroyl-7-bromoindoles with Bu3SnH and AIBN.

  描述了一种合成吡咯并菲酮类生物碱的新方法。该方法基于易于获得的 1-芳酰基-7-溴吲哚与 Bu3SnH 和 AIBN 的分子内自由基环化。