6-硝基-异吲哚啉-1-酮 | 110568-64-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-硝基-异吲哚啉-1-酮
• 中文别名: 6-硝基异吲哚啉-1-酮
• 英文名称: 6-nitroisoindolin-1-one
• 英文别名: 6-nitro-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 110568-64-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• mdl: MFCD03093931
• 分子量: 178.147
• InChiKey: QKFIHDGZIPOWKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C (decomp)
• 沸点：
  487.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

6-硝基异吲哚啉-1-酮是一种杂环衍生物，可用作医药中间体，并广泛存在于多种天然产物和医药分子中，具有极高的生物活性。

合成方法

6-硝基异吲哚啉-1-酮的合成反应式如下图：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-异吲哚啉-1-酮 在 钯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-氨基-异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cognition enhancing derivatives of isoxazole triazoloindane GABA-A alpha 5 receptor subunit ligands

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：其中R1是线性基团或者一个五元杂环，可选择地与苯环融合，R2是一个五元杂环，R3是从一系列取代基中选择的，m为0-3，n为0或1；这些化合物通常是GABA-A受体中含有α5亚基的逆激动剂，因此在增强认知的方法中对患有认知减退症如阿尔茨海默病的受试者是有用的。

  公开号：

  US20040058970A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-硝基-异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  含有N-BOH部分的可调谐高荧光BN-1,2-氮杂嘌呤衍生物的合成，计算和光谱分析†

  摘要：

  使用便利的两步一锅法合成了九个含有N-BOH部分的新的多环芳香族BN-1，2-氮杂硼啉类似物。所制备化合物的表征显示出发光波长，并且通过控制发色团上的供体和受体取代基的功率和位置，可调节氮杂硼烷的量子产率。紫外可见光谱法和密度泛函理论（DFT）计算表明，在异吲哚满酮半球中添加给电子部分增加了HOMO的能量，从而减少了HOMO-LUMO间隙。在异吲哚啉酮半球中增加了一个电子接受基团，在硼酸半球中增加了一个供电子基团，从而大大降低了HOMO-LUMO间隙。导致部分分子内电荷转移（ICT）状态的发射特性。异吲哚啉酮侧的受体和硼酸侧的供体（强受体–π-供体）的综合作用产生了最大的红移吸收。多环芳族BN-1,2-氮杂嘌呤在溶液中和固态时发出强荧光，在640 nm处的红移最大，斯托克斯位移为Δλ＝ 218nm，或Δν＝ 8070cm -1。

  DOI：

  10.1039/c7ob02415k

文献信息

• [EN] [1, 2, 4] TRIAZOLO [1, 5-A] PYRIDINES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-A]PYRIDINES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2010010184A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Novel [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compounds are disclosed that have a Formula represented by the following: (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, joint disease, inflammation, and others.

  揭示了一种具有以下式表示的化学式的新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物（I）。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如关节疾病、炎症等。
• Cognition enhancing derivatives of isoxazole triazoloindane GABA-A alpha 5 receptor subunit ligands
  申请人：——

  公开号：US20040058970A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to compounds of formula I: 1 in which R 1 is a linear group or a five membered heterocycle optionally fused to a phenyl ring, R 2 is a 5-membered heterocycle, R 3 is chosen from a range of substituents, m is 0-3 and n is 0 or 1; the compounds are generally inverse agonists at GABA-A receptors containing the alpha 5 subunit and so are useful in methods of enhancing cognition in subjects with diminished cognition in diseases such as Alzheimer's Disease.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1是线性基团或者一个五元杂环，可选择地与苯环融合，R2是一个五元杂环，R3是从一系列取代基中选择的，m为0-3，n为0或1；这些化合物通常是GABA-A受体中含有α5亚基的逆激动剂，因此在增强认知的方法中对患有认知减退症如阿尔茨海默病的受试者是有用的。
• Synthesis, computational, and spectroscopic analysis of tunable highly fluorescent BN-1,2-azaborine derivatives containing the N-BOH moiety
  作者：Carl Jacky Saint-Louis、Renée N. Shavnore、Caleb D. C. McClinton、Julie A. Wilson、Lacey L. Magill、Breanna M. Brown、Robert W. Lamb、Charles Edwin Webster、Alan K. Schrock、Michael T. Huggins

  DOI：10.1039/c7ob02415k

  日期：——

  Nine new polycyclic aromatic BN-1,2-azaborine analogues containing the N-BOH moiety were synthesized using a convenient two-step, one-pot procedure. Characterization of the prepared compounds show the luminescence wavelength and the quantum yields of the azaborines were tunable by controlling the power and location of the donor and acceptor substituents on the chromophore. UV-visible spectroscopy and

  使用便利的两步一锅法合成了九个含有N-BOH部分的新的多环芳香族BN-1，2-氮杂硼啉类似物。所制备化合物的表征显示出发光波长，并且通过控制发色团上的供体和受体取代基的功率和位置，可调节氮杂硼烷的量子产率。紫外可见光谱法和密度泛函理论（DFT）计算表明，在异吲哚满酮半球中添加给电子部分增加了HOMO的能量，从而减少了HOMO-LUMO间隙。在异吲哚啉酮半球中增加了一个电子接受基团，在硼酸半球中增加了一个供电子基团，从而大大降低了HOMO-LUMO间隙。导致部分分子内电荷转移（ICT）状态的发射特性。异吲哚啉酮侧的受体和硼酸侧的供体（强受体–π-供体）的综合作用产生了最大的红移吸收。多环芳族BN-1,2-氮杂嘌呤在溶液中和固态时发出强荧光，在640 nm处的红移最大，斯托克斯位移为Δλ＝ 218nm，或Δν＝ 8070cm -1。
• AMINOTRIAZOLOPYRIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Bahmanyar Sogole

  公开号：US20100093698A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Provided herein are Heteroaryl Compounds of formula (I): wherein R 1 and R 2 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing inflammatory conditions or cancer, and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase or a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a subject in need thereof.

  本文提供了公式（I）的杂环芳基化合物：其中R1和R2如本文所定义，包含有效量杂环芳基化合物的组合物，以及用于治疗或预防炎症性疾病或癌症的方法，以及通过抑制激酶或激酶途径治疗或预防的疾病，包括向需要的受试者施用有效量杂环芳基化合物。
• BICYCLIC LACTAM FACTOR VIIA INHIBITORS USEFUL AS ANTICOAGULANTS
  申请人：Wurtz Nicholas Ronald

  公开号：US20100041664A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention provides novel bicyclic lactams derivatives, and analogues thereof, of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein the variables A, B, C, W, Y, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , R 8 , and R 9 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明提供了新型双环内酰胺衍生物及其类似物，其化学式为(I)：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药。其中，变量A、B、C、W、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R8和R9的定义如本文所述。这些化合物是选择性因子VIIa抑制剂，可用作药物。