6-硝基-异喹啉 | 70538-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-硝基-异喹啉
• 英文名称: 6-nitroisoquinoline
• 英文别名: 6-nitro-isoquinoline；6-Nitro-isochinolin；Isoquinoline, 6-nitro；6-Nitroisochinolin
• CAS: 70538-57-7
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• mdl: MFCD09991731
• 分子量: 174.159
• InChiKey: TWQCVIUEUQDOEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-异喹啉 在 C₃₂H₁₆FeN₈*Fe⁽²⁺⁾*7H₂O*O₄S^(2-) 、 一水合肼 作用下， 以 H₂₀ 、 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到6-氨基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  无磷绿色协议，用于基于铁的催化剂选择性还原硝基

  摘要：

  酞菁铁与硫酸铁已成功用于芳香族硝基化合物的高化学和区域选择性还原，从而在绿色溶剂体系中得到相应的胺，而无需使用任何有毒的配体。催化体系还与其他许多可还原的官能团兼容，例如酮，酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈，N-苄基，O-苄基，羟基和杂环。在本研究中，二硝基化合物已被区域选择性还原为相应的胺，且收率很高。在大多数情况下，通过GC-MS分析确定，转化率和选择性均大于99％。

  DOI：

  10.1002/chem.201003621
• 作为产物：
  描述：

  5-Nitroindan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-硝基-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoquinolines from indenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a019

文献信息

• Efficient visible light mediated synthesis of quinolin-2(1<i>H</i>)-ones from quinoline<i>N</i>-oxides
  作者：Susanta Mandal、Samuzal Bhuyan、Saibal Jana、Jagir Hossain、Karan Chhetri、Biswajit Gopal Roy

  DOI：10.1039/d1gc01460a

  日期：——

  Quinolin-2(1H)-ones are one of the important classes of compounds due to their prevalence in natural products and in pharmacologically useful compounds. Here we present an unconventional and hitherto unknown photocatalytic approach to their synthesis from easily available quinoline-N-oxides. This reagent free highly atom economical photocatalytic method, with low catalyst loading, high yield and no

  Quinolin-2( 1H )-ones 是一类重要的化合物，因为它们普遍存在于天然产物和药理学上有用的化合物中。在这里，我们提出了一种非常规且迄今为止未知的光催化方法，从容易获得的喹啉-N-氧化物合成它们。这种不含试剂的高原子经济性光催化方法具有低催化剂负载、高产率和无不良副产物，为迄今为止报道的所有常规合成提供了一种更有效的绿色替代方案。该方法的稳健性已成功证明，可轻松扩展到克级。
• Highly Chemo‐ and Regioselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds Catalyzed by Recyclable Copper(II) as well as Cobalt(II) Phthalocyanines
  作者：Upendra Sharma、Praveen Kumar、Neeraj Kumar、Vishal Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201000191

  日期：2010.10.9

  Copper/cobalt phthalocyanines were established for the first time as catalysts for the very efficient chemo- and regioselective reduction of aromatic nitro compounds to generate the corresponding amines. The selective reduction of nitro compounds was observed in the presence of a large range of functional groups such as aldehyde, keto, acid, amide, ester, halogen, lactone, nitrile and heterocyclic

  铜/钴酞菁是首次建立的，用于非常有效地化学和区域选择性还原芳香族硝基化合物以生成相应的胺的催化剂。在存在大量官能团如醛，酮，酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈和杂环官能团的情况下，观察到硝基化合物的选择性还原。此外，发现本方法对在短时间内以高收率还原芳族二硝基化合物具有高度区域选择性。在大多数情况下，通过GC-MS监测，转化率和选择性均> 99％。通过紫外可见光谱和电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱分析了还原机理。
• Phosphane-Free Green Protocol for Selective Nitro Reduction with an Iron-Based Catalyst
  作者：Upendra Sharma、Praveen Kumar Verma、Neeraj Kumar、Vishal Kumar、Manju Bala、Bikram Singh

  DOI：10.1002/chem.201003621

  日期：2011.5.16

  high chemo‐ and regioselective reduction of aromatic nitro compounds to give the corresponding amines in a green solvent system without using any toxic ligand. The catalytic systems were also compatible with a large range of other reducible functional groups, such as keto, acid, amide, ester, halogen, lactone, nitrile, N‐benzyl, O‐benzyl, hydroxy, and heterocycles. In the present study, dinitro compounds

  酞菁铁与硫酸铁已成功用于芳香族硝基化合物的高化学和区域选择性还原，从而在绿色溶剂体系中得到相应的胺，而无需使用任何有毒的配体。催化体系还与其他许多可还原的官能团兼容，例如酮，酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈，N-苄基，O-苄基，羟基和杂环。在本研究中，二硝基化合物已被区域选择性还原为相应的胺，且收率很高。在大多数情况下，通过GC-MS分析确定，转化率和选择性均大于99％。
• Ultrasound-promoted highly efficient reduction of aromatic nitro compounds to the aromatic amines by samarium/ammonium chloride
  作者：Manas K Basu、Frederick F Becker、Bimal K Banik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00917-5

  日期：2000.7

  Ultrasound-promoted, highly efficient reduction of several aromatic nitro compounds to the aromatic amines was achieved by samarium/ammonium chloride mediated reaction.

  通过sa /氯化铵介导的反应，可以实现超声促进的几种芳族硝基化合物高效还原为芳族胺的反应。
• Visible-light-mediated metal-free decarboxylative acylation of electron-deficient quinolines using α-ketoacids under ambient air
  作者：Zhongqi Zheng、Yongdi Wu、Xuelian Lu、Fang-Lin Zhang、Mei-Fang Qi、Enjie Sun、Bing Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132749

  日期：2022.4

  A visible-light-promoted metal-free decarboxylative coupling protocol for the acylation of electron-deficient quinolines using ambient air as an oxidant has been disclosed. This environmental-friendly protocol takes place under mild conditions and is highlighted by using inexpensive photocatalyst and starting materials, thereby integrating C–H functionalization and recent photoredox scenario based

  已经公开了一种使用环境空气作为氧化剂酰化缺电子喹啉的可见光促进的无金属脱羧偶联方案。这种环境友好的协议在温和的条件下进行，并通过使用廉价的光催化剂和起始材料突出显示，从而整合了 C-H 官能化和最近基于二芳基酮的光氧化还原方案。这项工作有助于更系统地利用α-酮酸作为酰基自由基在缺电子杂芳族化合物酰化中的有效来源。