1-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)-4-bromobenzene | 1228107-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)-4-bromobenzene
• 英文别名: 1-(3-benzyloxyprop-1-ynyl)-4-bromobenzene；1-Bromo-4-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1228107-76-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: MXFOYSNVTFCTQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)-4-bromobenzene 在 [XPhosAu(NCCH₃)]SbF₆ 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(E)-1-bromo-4-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基苄醚的重排：取代艾伦烯的生成和原位转化的实用方法

  摘要：

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja1020469
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基磺酰肼与末端炔烃的脱硫交叉偶联：功能化内部炔烃的一般方法

  摘要：

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00899

文献信息

• Cationic [1,5]‐Aryl Migrations of Propargyl Benzyl Ethers – A Stereospecific Approach to <i>E</i>‐ and <i>Z</i>‐Tetrasubstituted Olefins
  作者：Santu Sadhukhan、Sindoori R. Nair、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/adsc.202400030

  日期：——

  discovery and development of the first example of a cationic [1,5]‐aryl migration reaction, through an unprecedented phenonium ions. This reaction does not require any acid, base, transition metal‐based catalyst or promoter, instead promoted by the water activated NXS reagents. It provides a highly diastereoselective and rapid access to the medicinally and biologically important tetra‐substituted olefins

  。在此，我们报告了通过前所未有的苯鎓离子进行阳离子[1,5]-芳基迁移反应的第一个例子的发现和发展。该反应不需要任何酸、碱、过渡金属催化剂或促进剂，而是由水活化的 NXS 试剂促进。它提供了高度非对映选择性和快速获得具有医学和生物学意义的四取代烯烃（烯丙醇）。 2-氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮的分离有力地支持了在这种新颖的阳离子[1,5]-芳基迁移过程中，异碳以及苯鎓离子的参与。该方法对于各种炔丙基苄基醚具有高度的耐受性，从而选择性地构建结构不同的单卤代三碳取代烯烃库。通过以立体定向方式将两种异构碘代烯烃转化为他莫昔芬各自的 E 和 Z 异构体，也证明了合成应用。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling of Arylsulfonyl Hydrazides with Terminal Alkynes: A General Approach toward Functionalized Internal Alkynes
  作者：Liang-Wei Qian、Mengli Sun、Jianyu Dong、Qing Xu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00899

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed Sonogashira-type coupling between arylsulfonyl hydrazides and terminal alkynes via Ar(C)–S bond cleavage is disclosed, which enables the general synthesis of functionalized internal alkynes, especially the Br-substituted ones, in good to excellent yields under acid- and base-free conditions.

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。
• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Benzyl Ethers: A Practical Method for the Generation and in Situ Transformation of Substituted Allenes
  作者：Benoit Bolte、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ja1020469

  日期：2010.6.2

  of benzyl propargyl ethers react with a gold(I) catalyst to furnish variously substituted allenes via a 1,5-hydride shift/fragmentation sequence. This transformation is rapid and practical. It can be performed under very mild conditions (room temperature or 60 degrees C) using terminal as well as substituted alkyne substrates bearing a primary, secondary, or tertiary benzyl ether group. The allenes

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。