4-benzyloxy-1-(4-fluorophenyl)but-2-yn-1-ol | 869588-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-(4-fluorophenyl)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(4-fluorophenyl)-4-phenylmethoxybut-2-yn-1-ol
• CAS: 869588-29-4
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₂
• 分子量: 270.303
• InChiKey: OHYQXXWJPLRMKQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-(4-fluorophenyl)but-2-yn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 potassium cyanide 、 氢气 、 碘 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 129.91h， 生成 2-[[(3S,4R)-4-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-fluorophenyl)propyl]-2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrazole-3-carbonyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环支架作为小分子胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  描述了取代的恶唑烷酮，异恶唑啉和吡唑啉作为β-内酰胺替代物的对映体和非对映体选择性。取代的杂环被设计为掺入与β-内酰胺胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝（1）中发现的侧链非常相似的侧链。另外，使用刷状边缘膜囊泡测定法报道了该新型化合物作为胆固醇吸收抑制剂的体外抑制功效。

  DOI：

  10.1039/b510100j
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 、 对氟苯甲醛 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 以75%的产率得到4-benzyloxy-1-(4-fluorophenyl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杂环支架作为小分子胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  描述了取代的恶唑烷酮，异恶唑啉和吡唑啉作为β-内酰胺替代物的对映体和非对映体选择性。取代的杂环被设计为掺入与β-内酰胺胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝（1）中发现的侧链非常相似的侧链。另外，使用刷状边缘膜囊泡测定法报道了该新型化合物作为胆固醇吸收抑制剂的体外抑制功效。

  DOI：

  10.1039/b510100j

文献信息

• Novel Hypocholesterolemic Compounds
  申请人：Carreira Erick

  公开号：US20070275909A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention relates to novel hypocholesterolemic compounds of formula (I) useful in the treatment and prevention of atherosclerosis and for the reduction of cholesterol levels as well as to pharmaceutical compositions comprising said compounds alone or in combination with other active agents.
• NOVEL HYPOCHOLESTEROLEMIC COMPOUNDS
  申请人：Carreira Erick

  公开号：US20090275524A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to novel hypocholesterolemic compounds of formula (I) useful in the treatment and prevention of atherosclerosis and for the reduction of cholesterol levels as well as to pharmaceutical compositions comprising said compounds alone or in combination with other active agents
• US7544667B2
  申请人：——

  公开号：US7544667B2

  公开（公告）日：2009-06-09
• Heterocyclic ring scaffolds as small-molecule cholesterol absorption inhibitors
  作者：Tobias Ritter、Lisbet Kværnø、Moritz Werder、Helmut Hauser、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/b510100j

  日期：——

  heterocycles were designed to incorporate side chains closely resembling those found in the beta-lactam cholesterol absorption inhibitor ezetimibe (1). Additionally, the in vitro inhibitory efficacy of the novel compounds as cholesterol absorption inhibitors is reported using a brush border membrane vesicle assay.

  描述了取代的恶唑烷酮，异恶唑啉和吡唑啉作为β-内酰胺替代物的对映体和非对映体选择性。取代的杂环被设计为掺入与β-内酰胺胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝（1）中发现的侧链非常相似的侧链。另外，使用刷状边缘膜囊泡测定法报道了该新型化合物作为胆固醇吸收抑制剂的体外抑制功效。