(R)-2-methyl-2-(3-methylcyclopent-2-en-1-yl)propanenitrile | 25073-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-2-(3-methylcyclopent-2-en-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-2-[(1R)-3-methylcyclopent-2-en-1-yl]propanenitrile
• CAS: 25073-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: RAVOQAUACDHLQF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-(3-methylcyclopent-2-en-1-yl)propanenitrile 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy)PF₆ 、 氢气 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氢溴酸盐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6取代的顺式-2,8-二恶双环[3.3.0] octan-3-one的多功能构建：Cheloviolenes A和B和Dendrillolide C的短对映选择性全合成

  摘要：

  描述了6-取代的顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-ones的短对映选择性合成。关键步骤是将由叔醇直接生成的叔自由基与3-氯-5-烷氧基丁烯内酯偶联。该策略适用于三种重排的海绵状二萜类化合物的可扩展的14-15步合成：螯合物A和B和树突状内酯C。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04265
• 作为产物：
  描述：

  (+)-葑酮 在 羟胺 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-2-(3-methylcyclopent-2-en-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过使用第三级碳自由基的会聚片段偶联，对螯合物A和B以及树枝状内酯C进行短对映选择性全合成

  摘要：

  描述了收敛性片段偶联策略的发展，该策略用于对具有顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one单元的一组重排海绵状二萜进行对映选择性全合成。关键键的断开依赖于叔碳基团和缺电子烯烃之间的后期片段偶联，以结合两个环系统并以立体选择性和有效方式形成两个新的立体中心，其中一个是四元的。此策略适用于三个可重排的海绵状二萜，鹅绒素A和B以及树突内酯C的可扩展的14-15步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02458

文献信息

• A Concise Synthesis of (−)-Aplyviolene Facilitated by a Strategic Tertiary Radical Conjugate Addition
  作者：Martin J. Schnermann、Larry E. Overman

  DOI：10.1002/anie.201204977

  日期：2012.9.17

  A second‐generation synthesis of the rearranged spongian diterpene aplyviolene is reported. The key step is the addition of a trialkyl tertiary radical generated by photoredox‐mediated fragmentation of a N‐(acyloxy)phthalimide to an α‐chloropentenone (see scheme). This process fashioned a quaternary stereocenter while combining two units of significant complexity.

  报道了重排海绵二萜 aplyviolene 的第二代合成。关键步骤是将通过光氧化还原介导的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺碎裂生成的三烷基叔自由基添加到 α-氯戊烯酮上（参见方案）。这个过程形成了一个四元立体中心，同时结合了两个非常复杂的单元。
• Kreiser, Wolfgang; Below, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 1, p. 203 - 209
  作者：Kreiser, Wolfgang、Below, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 259, p. 329
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——
• Gandini, Gazzetta Chimica Italiana, 1942, vol. 72, p. 232,236, 239
  作者：Gandini

  DOI：——

  日期：——
• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 269, p. 330
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——