N-[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonylamide | 859163-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonylamide
• 英文别名: N-[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 859163-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₄S
• mdl: MFCD07082033
• 分子量: 379.824
• InChiKey: WZEVHABXCBLBAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonylamide 在 platinum(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 109.0h， 生成 10-chloro-6-oxo-1,2,3a,4,5,6-hexahydroindolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化N-磺酰亚胺离子介导的α-乙烯基取代的异喹啉和β-咔啉的环化及其在复分解中的应用

  摘要：

  催化Sn（OTf）2诱导的线性，含芳基的烯丙基N，O-乙缩醛的环化反应生成乙烯基取代的四氢异喹啉和四氢-1 H -β-咔啉。乙烯基部分在所得产物中的有用性通过生物碱结构的各种关键结构单元的合成得到证明。α-乙烯基部分用于[2,3]σ重排，闭环置换和基于交叉复分解的长春瑞特，抗缺氧剂和长春胺型天然产物的合成成员的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050503t
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-3-甲醛 在 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonylamide
  参考文献：
  名称：

  催化N-磺酰亚胺离子介导的α-乙烯基取代的异喹啉和β-咔啉的环化及其在复分解中的应用

  摘要：

  催化Sn（OTf）2诱导的线性，含芳基的烯丙基N，O-乙缩醛的环化反应生成乙烯基取代的四氢异喹啉和四氢-1 H -β-咔啉。乙烯基部分在所得产物中的有用性通过生物碱结构的各种关键结构单元的合成得到证明。α-乙烯基部分用于[2,3]σ重排，闭环置换和基于交叉复分解的长春瑞特，抗缺氧剂和长春胺型天然产物的合成成员的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050503t

文献信息

• Gold-Catalyzed Spirocyclization Reactions of <i>N</i>-Propargyl Tryptamines and Tryptophans in Aqueous Media
  作者：Nazarii Sabat、Feryel Soualmia、Pascal Retailleau、Alhosna Benjdia、Olivier Berteau、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01370

  日期：2020.6.5

  derivatives that are readily available from both synthetic and biocatalytic approaches undergo gold-catalyzed dearomative cyclizations in aqueous media to the corresponding spirocyclic derivatives. In addition to the efficiency of the method, operating in aqueous media affords a selective entry to C2-unsubstituted spiroindolenines that have long remained unattainable by Au(I) catalysis. Moderate to excellent

  可以从合成和生物催化方法容易获得的N-丙炔基色胺和色氨酸衍生物在水性介质中经历金催化的脱芳香环化反应，形成相应的螺环衍生物。除了该方法的效率以外，在水性介质中操作还提供了选择性进入C2-未取代螺环吲哚胺的选择权，这些化合物长期以来仍无法通过Au（I）催化获得。获得了具有各种取代基的所需螺环产物的中等至优异的产率。
• Catalytic <i>N</i>-Sulfonyliminium Ion-Mediated Cyclizations to α-Vinyl-Substituted Isoquinolines and β-Carbolines and Applications in Metathesis
  作者：Sape S. Kinderman、Monique M. T. Wekking、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo050503t

  日期：2005.7.1

  vinyl moiety in the resulting products was demonstrated via the synthesis of various key building blocks for alkaloid structures. The α-vinyl moiety was utilized in a [2,3] sigmatropic rearrangement, in ring-closing metathesis and a cross-metathesis-based synthesis of vincantril, an antianoxia agent, and a synthetic member of the vincamine type natural products.

  催化Sn（OTf）2诱导的线性，含芳基的烯丙基N，O-乙缩醛的环化反应生成乙烯基取代的四氢异喹啉和四氢-1 H -β-咔啉。乙烯基部分在所得产物中的有用性通过生物碱结构的各种关键结构单元的合成得到证明。α-乙烯基部分用于[2,3]σ重排，闭环置换和基于交叉复分解的长春瑞特，抗缺氧剂和长春胺型天然产物的合成成员的合成。