2-phenoxy-γ-butyrolactone | 13888-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxy-γ-butyrolactone
• 英文别名: phenoxy-2 γ-butyrolactone；3-phenoxytetrahydrofuran-2-one；3-phenoxy-dihydro-furan-2-one；3-Phenoxy-dihydro-furan-2-on；3-phenoxydihydrofuran-2-on；2-phenoxybutyrolactone；Phenyloxybutyrolacton；3-phenoxyoxolan-2-one
• CAS: 13888-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: FZRRWAWIWGYIRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  346.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-γ-butyrolactone 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₅₅H₆₉ClIrN₂OP 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S)-1-methyl-3-phenoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  含有不寻常的 5-取代手性恶唑啉单元的 Spiro Ir-PNN 催化剂实现对手性 3-芳氧基四氢呋喃的对映选择性氢化

  摘要：

  通过含有 C5 取代的手性恶唑啉单元的手性螺环 PNN-配体成功实现了涉及动态动力学拆分的外消旋 α-芳氧基内酯的铱催化不对称氢化。该协议与简单的脱水一起构成了制备对映体富集的 3-芳氧基四氢呋喃的最直接方法，这是许多已批准药物和临床候选药物中普遍存在的结构基序。氢化步骤具有高产率 (90–96%)、低催化剂负载 (0.2–0.1 mol%) 和高对映选择性 (91–96% ee) 的特点，脱水步骤是绝对立体有择的，产率高（高达 96% ) 在温和的条件下。而且，

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05746
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 以47.7%的产率得到2-phenoxy-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE KINASE

  摘要：

  具有公式I的化合物，在此处定义的R1、X1、X2、X3和X4为ERK激酶的抑制剂。还公开了用于治疗过度增殖性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2015085007A1

文献信息

• Peptidylaminodiols
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05032577A1

  公开（公告）日：1991-07-16

  A renin inhibiting compound of the formula: ##STR1## wherein A is a substituent; W is C.dbd.O or CHOH; U is CH.sub.2 or NR.sub.2, provided that when W is CHOH then U is CH.sub.2 ; R.sub.1 is loweralkyl, cycloalkylmethyl, benzyl, 4-methoxybenzyl, halobenzyl, (1-naphthyl)methyl, (2-naphthyl)methyl, (4-imidazoyl)methyl, (alpha,alpha)-dimethylbenzyl, 1-benzyloxyethyl, phenethyl, phenoxy, thiophenoxy or anilino; R.sub.2 is hydrogen or loweralkyl; R.sub.3 is loweralkenyl, [(alkoxy)alkoxy]alkyl, (thioalkoxy)alkyl, lowerakenyl, benzyl or heterocyclic ring substituted methyl; R.sub.4 is loweralkyl, cycloalkylmethyl or benzyl; R.sub.5 is vinyl, formyl, hydroxymethyl or hydrogen; R.sub.7 is hydrogen or loweralkyl; R.sub.8 and R.sub.9 are independently selected from OH and NH.sub.2 ; and R.sub.6 is hydrogen, loweralkyl, vinyl or arylalkyl; provided that when R.sub.5 and R.sub.7 are both hydrogen and R.sub.8 and R.sub.9 are OH, the carbon bearing R.sub.5 is of the "R" configuration and the carbon bearing R.sub.6 is of the "S" configuration, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Also disclosed are renin inhibiting compositions, a method of treating hypertension, methods of making the renin inhibiting compounds and intermediates useful in making the renin inhibiting compounds.

  一种肾素抑制化合物的公式为：##STR1## 其中A是取代基；W是C.dbd.O或CHOH；U是CH.sub.2或NR.sub.2，但当W为CHOH时，U为CH.sub.2；R.sub.1是较低的烷基，环烷基甲基，苄基，4-甲氧基苄基，卤苄基，(1-萘基)甲基，(2-萘基)甲基，(4-咪唑基)甲基，(α，α)-二甲基苄基，1-苄氧基乙基，苯乙基，苯氧基，硫代苯氧基或苯胺基；R.sub.2是氢或较低的烷基；R.sub.3是较低烯基，[(烷氧基)烷氧基]烷基，(硫代烷氧基)烷基，较低烯基，苄基或杂环戒指取代的甲基；R.sub.4是较低的烷基，环烷基甲基或苄基；R.sub.5是乙烯基，甲酰基，羟甲基或氢；R.sub.7是氢或较低的烷基；R.sub.8和R.sub.9分别选自OH和NH.sub.2；R.sub.6是氢，较低的烷基，乙烯基或芳基烷基；但当R.sub.5和R.sub.7都是氢且R.sub.8和R.sub.9是OH时，承载R.sub.5的碳为“R”构型，承载R.sub.6的碳为“S”构型，或其药用盐或酯。还公开了肾素抑制组合物，治疗高血压的方法，制备肾素抑制化合物的方法以及制备肾素抑制化合物中有用的中间体。
• Discovery of Macrocyclic Inhibitors of Apurinic/Apyrimidinic Endonuclease 1
  作者：Richard Trilles、Dmitri Beglov、Qiujia Chen、Hongzhen He、Randall Wireman、April Reed、Spandan Chennamadhavuni、James S. Panek、Lauren E. Brown、Sandor Vajda、John A. Porco、Mark R. Kelley、Millie M. Georgiadis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01529

  日期：2019.2.28

  for inhibition of APE1 endonuclease activity. In an iterative process, hot-spot-guided docking, characterization of inhibition of APE1 endonuclease, and cytotoxicity of cancer cells were used to design next generation macrocycles. To assess target selectivity in cells, selected macrocycles were analyzed for modulation of DNA damage. Taken together, our studies suggest that macrocycles represent a promising

  apurinic / apyrimidinic核酸内切酶1（APE1）是必不可少的碱基切除修复酶，在许多癌症中均被上调，有助于对用DNA烷化剂或氧化剂治疗的肿瘤产生抵抗力，并且最近被确定为重要的治疗靶点。在这项工作中，我们通过实验确定了APE1高分辨率晶体结构中小有机分子结合的热点，并通过使用FTMAP分析（http://ftmap.bu.edu/）进行了计算。在这些热点的引导下，停靠了一个类似药物的大环化合物文库，然后筛选了对APE1核酸内切酶活性的抑制作用。在迭代过程中，热点引导对接，APE1核酸内切酶抑制作用的表征以及癌细胞的细胞毒性被用于设计下一代大环化合物。为了评估细胞中的靶标选择性，分析了选定的大环化合物对DNA损伤的调节作用。综上所述，我们的研究表明，大环化合物代表了一种有前途的抑制癌细胞中APE1的化合物。
• 噁唑啉环5-位取代的手性螺环噁唑啉-胺基膦配体及其制备方法和应用
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN114106046A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及一种噁唑啉5‑位取代的手性螺环噁唑啉‑胺基膦配及其体制备方法和应用。该手性螺环噁唑啉‑胺基膦配体是具有式I所示的化合物，或其消旋体或旋光异构体，或其催化可接受的盐，主要结构特征是具有手性螺二氢茚骨架和具有5‑位取代的噁唑啉基团。该手性螺环噁唑啉‑胺基膦配体可以由具有螺环骨架的7‑二芳/烷基膦基‑7′‑氨基‑1，1′‑螺二氢茚类化合物为手性起始原料合成。该手性螺环噁唑啉‑胺基膦配体与过渡金属(铱)盐形成配合物后，可用于催化α‑芳氧取代内酯化合物的不对称催化氢化反应。表现出很高的催化活性(TON达到1000)和对映选择性(高达98％ee)，具有实用价值。
• Photosensitive composition, pattern-forming method using the photosensitive composition and compounds used in the photosensitive composition
  申请人：Wada Kenji

  公开号：US20070148592A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A photosensitive composition containing a compound having a specific structure, a pattern-forming method using the photosensitive composition, and a compound having a specific structure used in the photosensitive composition.

  一种含有特定结构化合物的光敏组合物，使用该光敏组合物的图案形成方法，以及用于该光敏组合物的特定结构化合物。
• PHOTOSENSITIVE COMPOSITION, AND PATTERN-FORMING METHOD AND RESIST FILM USING THE PHOTOSENSITIVE COMPOSITION
  申请人：Wada Kenji

  公开号：US20100239978A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  A photosensitive composition containing a compound having a specific structure, a pattern-forming method using the photosensitive composition, and a compound having a specific structure used in the photosensitive composition.

  一种含有特定结构化合物的光敏组合物，使用该光敏组合物进行的图案形成方法，以及用于该光敏组合物的具有特定结构的化合物。