(1S,4S)-4-(benzyloxy)-2-bromo-3-methyl-1-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-enol | 1319079-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-4-(benzyloxy)-2-bromo-3-methyl-1-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-enol
• 英文别名: (1S,4S)-2-bromo-3-methyl-4-phenylmethoxy-1-prop-1-en-2-ylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 1319079-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₂
• 分子量: 323.23
• InChiKey: MRCDRNCPSWDYAZ-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴-8-甲基-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-8-烯 在 叔丁基过氧化氢 、 cerium(III) chloride 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 六羰基铬 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (1R,4S)-4-(benzyloxy)-2-bromo-3-methyl-1-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-enol 、 (1S,4S)-4-(benzyloxy)-2-bromo-3-methyl-1-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Fusicoccin A的C 10 –C 20片段的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，三环二萜品富西辛A的完全保护的C环片段的合成。总共九个步骤获得了所需的环戊烯基卤化物5a，b。合成序列的关键转变是受保护的中间体环戊烯酮的非常规Cr催化的烯丙基氧化，丙烯基Grignard / CeCl 3试剂向非掩蔽的环戊烯酮的非对映选择性加成以及异丙烯基取代基的不对称硼氢化。受保护的和适当官能化的C环片段为进一步探索夫西考辛A的全合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jo201020v