<3E,5E,7S,8S,8(1S,2R,3S,6R,7R,8R),11E,13E,15S,16S,16(1S,2S,3R,6R,7R,8R)>-8,16-bis(6-tert-butyldimethylsilyloxy-7-ethyl-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-8-triethylsilyloxy-1-nonyl)-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione | 97747-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: <3E,5E,7S,8S,8(1S,2R,3S,6R,7R,8R),11E,13E,15S,16S,16(1S,2S,3R,6R,7R,8R)>-8,16-bis(6-tert-butyldimethylsilyloxy-7-ethyl-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-8-triethylsilyloxy-1-nonyl)-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione
• 英文别名: (3E,5E,7S,8S,8(1S,2R,3S,6R,7R,8R),11E,13E,15S,16S,16(1S,2S,3R,6R,7R,8R))-8,16-bis(6-tert-butyldimethylsilyloxy-7-ethyl-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-8-triethylsilyloxy-1-nonyl)-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione
• CAS: 97747-40-5
• 化学式: C₆₆H₁₂₄O₁₂Si₄
• 分子量: 1222.05
• InChiKey: BSKDKFHMBSWPEV-VZXWYADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.16
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  164.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 <3E,5E,7S,8S,8(1S,2R,3S,6R,7R,8R),11E,13E,15S,16S,16(1S,2S,3R,6R,7R,8R)>-8,16-bis(6-tert-butyldimethylsilyloxy-7-ethyl-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-8-triethylsilyloxy-1-nonyl)-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.33h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-11,11'-二-O-甲基二十二碳四烯-由二十碳四烯酸制备，并由（R）-3-羟基丁酸酯和（S）-苹果酸酯全合成

  摘要：

  通过对甲醇中的脱氧岩藻糖酸进行酸催化裂解，并用OCH 3（C-11和C-11'）取代两个乳糖醇OH基，将大环内酯类抗生素弹性蛋白（6，方案1）转化为糖苷配基8a。二- Ô -methylelaiophylidene（8A），一个C 2 -symmetrical macrodiolide用2×11个立构单元，从（合成- [R）-3-羟基-丁酸乙酯（来自生物聚合物PHB）和（小号） -苹果酸酯，使用用于生成其他立体异构单元的非对映选择性步骤。关键中间体（方案2）是大环二醛10（参见26，27; 2×5个立体生成单元）和甲硅烷基保护的二羟基酮衍生物11（参见34、35； 3个立体生成单元）。几乎统计上，使用酮的Z-硼烯醇盐对这两种中间体进行了相对位置ul的醇醛偶联，得到了两个C 2对称和不对称的醇醛（40a，b，c），其中之一提供了苷元8a在酸催化的甲醇分解作用下（图1和2，NMR光谱）。非对映

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860714
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.92h， 生成 <3E,5E,7S,8S,8(1S,2R,3S,6R,7R,8R),11E,13E,15S,16S,16(1S,2S,3R,6R,7R,8R)>-8,16-bis(6-tert-butyldimethylsilyloxy-7-ethyl-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-8-triethylsilyloxy-1-nonyl)-7,15-dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-11,11'-二-O-甲基二十二碳四烯-由二十碳四烯酸制备，并由（R）-3-羟基丁酸酯和（S）-苹果酸酯全合成

  摘要：

  通过对甲醇中的脱氧岩藻糖酸进行酸催化裂解，并用OCH 3（C-11和C-11'）取代两个乳糖醇OH基，将大环内酯类抗生素弹性蛋白（6，方案1）转化为糖苷配基8a。二- Ô -methylelaiophylidene（8A），一个C 2 -symmetrical macrodiolide用2×11个立构单元，从（合成- [R）-3-羟基-丁酸乙酯（来自生物聚合物PHB）和（小号） -苹果酸酯，使用用于生成其他立体异构单元的非对映选择性步骤。关键中间体（方案2）是大环二醛10（参见26，27; 2×5个立体生成单元）和甲硅烷基保护的二羟基酮衍生物11（参见34、35； 3个立体生成单元）。几乎统计上，使用酮的Z-硼烯醇盐对这两种中间体进行了相对位置ul的醇醛偶联，得到了两个C 2对称和不对称的醇醛（40a，b，c），其中之一提供了苷元8a在酸催化的甲醇分解作用下（图1和2，NMR光谱）。非对映

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860714

文献信息

• Total synthesis of (+)-11,11'-di-O-methylelaiophylidene, an aglycon of elaiophylin
  作者：Dieter Seebach、Hak Fun Chow、Richard Jackson、Kevin Lawson、Marius Sutter、Suvit Thaisrivongs、Juerg Zimmermann

  DOI：10.1021/ja00304a054

  日期：1985.9

  A partir du benzyloxy-3 methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-dimethyl dimethyl-3,11 dioxo-8,16 tetrahydro-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A); A reagit ensuite avec la t-butyldimethylsiloxy-5 ethyl-6 triethylsiloxy-7 octanone-3 (la methanolyse de ce compose conduit au diethyl-2,5 methoxy-2

  A partir du benzyloxy-3methyl-2 propanal, synthese de l'acide dimethyl-6,8 hydroxy-7 trityloxy-9 nonadiene-2,4oique; cet acide est dimerise en α,α'-二甲基二甲基-3,11 dioxo-8,16 四氢-2,3,10,11 dioxa-1,9 cyclohexadecinnediacetaldehyde-2,10 (A)；[0177] 试剂套组 avec la t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5 乙基-6 三乙基甲硅烷氧基-7 辛酮-3 (la 甲醇分解组成导管 au diethyl-2,5 methoxy-2methyl-6 perhydropyrannol-4); la 甲醇溶解 du compose obtenu donne le di-O-methyl-11