diethyl 5-oxononanedioate | 40833-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 5-oxononanedioate
• 英文别名: diethyl 5-ketoazelate；Diethyl 5-oxoazelate；5-oxo-nonanedioic acid diethyl ester；5-Oxo-nonandisaeure-diaethylester；δ-Oxo-azelainsaeure-diethylester；Diethyl-5-oxononan-dicarbonsaeure ester
• CAS: 40833-04-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: ZAUXPULMEVDAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.0545 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-oxononanedioate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 methanesulfonic acid 5-hydroxy-9-methanesulfonyloxynonyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型大环bis-7-氮杂吲哚基马来酰亚胺作为强效和高选择性糖原合酶激酶3 beta（GSK-3 beta）抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  钯催化的交叉偶联反应用于合成两个关键中间体3和5，从而导致合成了一系列新的大环双7-氮杂吲哚基马来酰亚胺。在这三个系列的大环中，含氧原子和噻吩的连接子在GSK-3 beta处具有更高的抑制力（K（i）= 0.011-0.079 microM），而含氮原子的连接子则具有较低的抑制力（K（ i）= 0.150-> 1 microM）。化合物33和36在GSK-3 beta对CDK2，PKC beta II，Rsk3表现出1-2个数量级的选择性，对其他62种蛋白激酶的抑制作用很小或没有抑制作用。与PKC beta II相比，化合物46对GSK-3 beta的选择性至少高100倍，并且对65种蛋白激酶几乎没有或没有活性，几乎表现为GSK-3 beta' 特异性抑制剂”。这三种化合物在GS测定中均显示出良好的效价。进行分子对接研究，以试图使氮杂吲哚基马来酰亚胺的GSK-3β选择性合理化。这些非冠醚型

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.047
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氧代环戊基)丁酸 生成 diethyl 5-oxononanedioate
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R.; Pawellek,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 641, p. 71 - 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonylative coupling of organozinc reagents in the presence and absence of aryl iodides: synthesis of unsymmetrical and symmetrical ketones
  作者：Richard F. W. Jackson、Debra Turner、Michael H. Block

  DOI：10.1039/a606394b

  日期：——

  The utility of the palladium(0) catalysed reaction of the iodoalanine-derived organozinc reagent 6a with functionalised aryl iodides, under a carbon monoxide atmosphere, to give protected 4-aryl-4-oxo α-amino acids 8, is illustrated by a short synthesis of L-kynurenine 4. Treatment of functionalised organozinc reagents with catalytic tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) under an atmosphere of carbon monoxide in the absence of any electrophile leads to the formation of symmetrical functionalised ketones 9 in good yields. This reaction is illustrated by a one-step synthesis of protected (2S,6S)-4-oxo-2,6-diaminopimelic acid 9a from commercially available compounds. It has been established that adventitious molecular oxygen plays a key role in the formation of the symmetrical ketones 9, and that rigorous exclusion of oxygen can result in substantially higher yields of ketones 8 in the cross-coupling with some aromatic iodides.

  钯(0)催化的碘丙氨酸衍生的有机锌试剂6a与功能化芳基碘在CO气氛下的反应，可得到保护的4-芳基-4-氧代α-氨基酸8，其应用由L-犬尿氨酸4的简短合成说明。在无任何亲电试剂的情况下，功能化有机锌试剂在碳 monoxide 气氛下与催化剂四(三苯基膦)钯(0)反应，能以良好产率形成对称的功能化酮9。此反应由从市售化合物一步合成保护的(2S,6S)-4-氧代-2,6-二氨基庚二酸9a说明。已确定偶然的分子氧在形成对称酮9中起关键作用，且严格排除氧气可导致在与某些芳香碘的交叉耦合中酮8的产量显著提高。
• α-Oxo-Ketenimines from Isocyanides and α-Haloketones: Synthesis and Divergent Reactivity
  作者：Mathias Mamboury、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201703458

  日期：2017.9.18

  β-Hydride elimination at will: Reaction of α-haloketones with isocyanides in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 afforded α-oxo-ketenimines that can be further converted to 5-aminopyrazoles, tetrazole, β-keto amidines and enaminone in good to excellent yields.

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。
• Stoichiometric Reactions of Acylnickel(II) Complexes with Electrophiles and the Catalytic Synthesis of Ketones
  作者：Alexander C. Wotal、Ryan D. Ribson、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/om5004682

  日期：2014.10.27

  While reactions with bromobenzene formed complex mixtures of ketones, reactions with α-chloroethylbenzene were highly selective for the cross-ketone product. Reactions with iodooctane and bromooctane also produced the cross-ketone product, but in intermediate yield and selectivity. In most cases the presence or absence of a chemical reductant (zinc) had only a small effect on the selectivity of the

  酰基镍 (II) 配合物在形成酮的交叉亲电偶联 (XEC) 反应中具有突出的特征，但尚未系统地研究它们的反应性。我们在这里展示了我们对酰基镍 (II) 配合物与一系列碳亲电子试剂的反应性的研究。溴苯、α-氯乙苯、溴辛烷和碘辛烷与 (dtbbpy)Ni II (C(O)C 5 H 11 )(Br) ( 1b ) 和 (dtbbpy)Ni II (C(O)tolyl)(Br) 反应( 1c)形成多种有机产品。虽然与溴苯的反应形成复杂的酮混合物，但与 α-氯乙苯的反应对交叉酮产物具有高度选择性。与碘辛烷和溴辛烷的反应也产生交叉酮产物，但产率和选择性中等。在大多数情况下，化学还原剂（锌）的存在与否对反应的选择性只有很小的影响。1c与碘辛烷的偶联（产率 60%）转化为催化反应，即溴芳烃与伯溴烷烃的羰基化偶联（六个实施例，平均产率 60%）。
• Asymmetric synthesis of chiral spiroacetals from chiral diketodisulfoxides: 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro [5,5] undecane.
  作者：Guy Solladié、Nathalie Huser

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86181-9

  日期：1994.1

  (2RdS,8R) and (2S,6R,8S) 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro [5,5] undecane have been prepared by asymmetric reduction of a diketodisulfoxide intermediate.

  将以下文本翻译成中文： (2RdS,8R)和(2S,6R,8S) 2,8-二甲基-1,7-二恶斯宾环[5,5]十一烷已通过不对称还原二酮二亚砜中间体制备。
• Preparation of polyfunctional ketones by a cobalt(II) mediated carbonylation of organozinc reagents
  作者：A. Devasagayaraj、P. Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01802-o

  日期：1995.11

  Functionalized organozinc halides can be efficiently carbonylated under atmospheric pressure in the presence of cobalt(II) bromide in THF:NMP leading to polyfunctional symmetrical ketones in 56–80 % yield.

  在溴化钴（II）在THF：NMP中的存在下，官能化的有机锌卤化物可以在大气压下有效地羰基化，从而产生多官能对称的酮，产率为56-80％。