ethyl 3-(2,6-dioxocyclohexyl)propanoate | 73194-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(2,6-dioxocyclohexyl)propanoate
• 英文别名: 2-[2-(Ethoxycarbonyl)ethyl]-1,3-cyclohexanedione
• CAS: 73194-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: NMSBXSKECXMJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  336.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,6-dioxocyclohexyl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-氧代壬二酸
  参考文献：
  名称：

  异氰化物和α-卤代酮的α-氧-酮亚胺：合成和不同反应性

  摘要：

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201703458
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 丙烯酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以38%的产率得到ethyl 3-(2,6-dioxocyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  异氰化物和α-卤代酮的α-氧-酮亚胺：合成和不同反应性

  摘要：

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201703458

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing quinolin-2,5-diones, new
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05068334A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  This invention relates to pharmaceutical compositions containing quinolin-2,5-diones of formula ##STR1## wherein A, B, R.sup.1 to R.sup.3 and X are defined hereinbelow, some of which are novel, which compounds have valuable pharmacological properties, particularly analgesic antipyretic and/or antiphlogistic effects, to new intermediates and processes for preparing them.

  这项发明涉及含有式##STR1##的喹啉-2,5-二酮的药物组合物，其中下文定义了A、B、R^1至R^3和X，其中一些是新颖的，这些化合物具有有价值的药理特性，特别是镇痛、退热和/或抗炎作用，以及用于制备它们的新中间体和工艺。
• Convenient approach for the synthesis of ONO-LB-457, a potent leukotriene B4 receptor antagonist
  作者：Salha Hamri、Jabrane Jouha、Asmaa Oumessaoud、M.D. Pujol、Mostafa Khouili、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131740

  日期：2021.1

  This study reports a new approach for the synthesis of 5-[2-(2-carboxyethyl)-3-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexen-1-yloxy]phenoxy]pentanoic acid V (ONO-LB-457), previously described by Konno and col. and which is considered a highly potent and orally active LTB4 receptor antagonist. This compound acts as an inhibitor of aggregation and chemotaxis, in addition to LTB4-induced human neutrophil degranulation

  这项研究报告了一种合成5- [2-（2-羧乙基）-3- [6-（4-甲氧基苯基）-（5 E）-己烯-1-基氧基]苯氧基]戊酸V（ONO）的新方法-LB-457），先前由Konno和col。并被认为是一种高效且口服的LTB 4受体拮抗剂。除了LTB 4诱导的人类嗜中性粒细胞脱粒之外，该化合物还用作聚集和趋化性抑制剂。 在这项工作中，通过集中于两个片段的制备的收敛合成提出了ONO-LB-457的制备。首先，由2,6-二甲氧基苯甲醛和丙二酸制备5-羟基苯并二氢吡喃酮（4），涉及Knoevenagel反应，然后还原烯烃，并用路易斯酸（三溴化物）催化分子内环化。总产率为57％。第二，由5-维戊酸（15）制备（E）-6-（4-甲氧基苯基）己-5-烯-1-基-甲磺酸酯（18），涉及维蒂希反应。通过（E的亲核取代获得所需的化合物V（ONO-LB-457）带有开环的酚二酯14的）-6-（4-甲氧基苯基）己-
• Facile Endoperoxypropellane Synthesis by Manganese(III) Acetate-Mediated Aerobic Oxidation
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1002/ejoc.200701232

  日期：2008.5

  Manganese(III)-catalyzed aerobic oxidation of combinations of 3-(2-oxoethyl)piperidine-2,4-diones and 1,1-diarylethenes at room temperature produced structurally interesting trioxa-aza[4.4.3]propellanes in good yields. Similar reactions using 2-(2-oxoethyl)cyclohexane-1,3-diones also produced the corresponding endoperoxy[4.4.3]propellanes. On the other hand, 3-oxopropyl-substituted cycloalkane-1,3-diones

  在室温下，锰 (III) 催化的 3-(2-氧乙基)哌啶-2,4-二酮和 1,1-二芳基乙烯的组合的有氧氧化以良好的产率产生结构有趣的三氧杂氮杂 [4.4.3] 推进烷。使用 2-（2-氧乙基）环己烷-1,3-二酮的类似反应也产生了相应的内过氧 [4.4.3] 推进剂。另一方面，3-氧代丙基取代的环烷烃-1,3-二酮没有得到所需的推进烷，而是以极好的产率形成了1,2-二氧杂双环推进烷前体。在路易斯酸的存在下，前体可以转化为相应的推进剂。还描述了形成推进剂的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Construction of Contiguous Tetrasubstituted Carbon Stereocenters by Intramolecular Crossed Benzoin Reactions Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene (NHC) Organocatalyst
  作者：Tadashi Ema、Kumiko Akihara、Ryoko Obayashi、Takashi Sakai

  DOI：10.1002/adsc.201200499

  日期：2012.11.26

  Bicyclic compounds with two contiguous tetrasubstituted carbon stereocenters at bridgehead positions were synthesized by N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular crossed benzoin reactions of symmetrical compounds. This desymmetrization strategy was applied to asymmetric synthesis with chiral NHC organocatalysts. Transition-state models were proposed to explain the enantioselectivity. A

  通过N-杂环卡宾（NHC）催化对称化合物的分子内交叉安息香反应，合成了在桥头位置具有两个连续四取代碳立体中心的双环化合物。这种去对称化策略被应用于手性NHC有机催化剂的不对称合成。提出了过渡态模型来解释对映选择性。通过逐步策略合成了具有三个连续的四取代碳立体中心的三环化合物。通过X射线晶体学分析确定该三环化合物的（+）-对映异构体的分子结构和绝对构型。
• An Efficient Method for the Synthesis of a Novel Leukotriene B₄ Receptor Antagonist, ONO-4057, via Michael Reaction of Dihydroresorcinol
  作者：Mitoshi Konno、Takahiko Nakae、Shigeru Sakuyama、Katsuhiro Imaki、Hisao Nakai、Nobuyuki Hamanaka

  DOI：10.1055/s-1997-1079

  日期：——

  A practical method for the synthesis of ONO-4057, a highly potent and orally active leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist, was developed. This method includes improved synthesis of a key intermediate, 1,3-dioxo-2-(2-ethoxycarbonylethyl)cyclohexane (6).

  开发了一种合成 ONO-4057（一种高效且具有口服活性的白三烯 B4 (LTB4) 受体拮抗剂）的实用方法。该方法包括改进关键中间体 1,3-二氧代-2-(2-乙氧基羰基乙基)环己烷 (6) 的合成。