2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-<7-(benzyloxycarbonylamino)heptanoyl>-β-D-mannopyranosylamine | 66888-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-<7-(benzyloxycarbonylamino)heptanoyl>-β-D-mannopyranosylamine
• 英文别名: 1-[(7-benzyloxycarbonylaminoheptanoyl)amino]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-β-D-mannopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[7-(benzyloxycarbonylamino)heptanoyl]-β-D-mannopyranosylamine；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[7-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 66888-29-7
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₁₂
• 分子量: 608.643
• InChiKey: SWMSXKIMMUJMFU-DHIPOJKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-<7-(benzyloxycarbonylamino)heptanoyl>-β-D-mannopyranosylamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-<7-(benzyloxycarbonylamino)heptanoyl>-β-D-mannopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel analogs of glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85529-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-叠氮化吡喃甘露糖 在 镍 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-<7-(benzyloxycarbonylamino)heptanoyl>-β-D-mannopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel analogs of glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85529-9

文献信息

• 1-Substituted glycopyranosides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04228274A1

  公开（公告）日：1980-10-14

  The invention disclosed herein relates to novel 1-deoxy-glycopyranosides, preferably 1-deoxy-D-mannopyranosides, having in the 1-position of the pyranoside ring an .omega.-aminoalkylthio, .omega.-aminoalkyloxy or .omega.-aminoalkanoylamino substituent; and to novel processes for preparing these 1-substituted-1-deoxy-glycopyranosides starting with the corresponding tetra-O-acetyl-glycopyranosyl bromide or amine. These .omega.-amino(alkylthio, alkyloxy or alkanoylamino)-1-deoxy-glycopyranosides, and in particular 1-[(6'-aminohexyl)thio or oxy]-1-deoxy-D-mannopyranosides, possess insulin-like activity.

  本发明涉及新型1-去氧基-葡萄糖苷，优选为1-去氧-D-甘露糖苷，其在吡喃糖环的1位具有ω-氨基烷硫基、ω-氨基烷氧基或ω-氨基烷酰胺取代基；以及制备这些1-取代-1-去氧基-葡萄糖苷的新型方法，起始原料为相应的四-O-乙酰基-葡萄糖苷溴化物或胺。这些ω-氨基（烷硫基、烷氧基或酰胺基）-1-去氧基-葡萄糖苷，特别是1-[(6'-氨基己基)硫基或氧基]-1-去氧-D-甘露糖苷，具有胰岛素样活性。
• US4228274A
  申请人：——

  公开号：US4228274A

  公开（公告）日：1980-10-14