benzyl ({S}-1-{[(S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino}-1-oxobut-3-en-2-yl)carbamate | 1227203-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ({S}-1-{[(S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino}-1-oxobut-3-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino]-1-oxobut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1227203-78-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: BCKOUBWRYAZAKR-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ({S}-1-{[(S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino}-1-oxobut-3-en-2-yl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 benzyl (S,E)-6-azido-1-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-ylamino)-1-oxohex-3-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Development of small molecule–drug conjugates based on derivatives of natural proteasome inhibitors that exhibit selectivity for PSMA-expressing cancer cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117773
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 (S)-N-(benzyloxycarbonyl)vinylglycine 在 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以83%的产率得到benzyl ({S}-1-{[(S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino}-1-oxobut-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  丁香脂素A和B的全合成

  摘要：

  据报道，两种最近发现的蛋白酶体抑制剂丁香脂素A和丁香酚B的总合成。我们方法的关键是通过分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应生成α，β-不饱和12元内酰胺。这种反应已被广泛用于制备大内酯，但是这项工作为大内酰胺提供了一个罕见的例子。最终步骤包括使用肽偶联方法，包括基于未保护的缬氨酸N-羧酸酐的方法连接双（戊烯基）脲侧链。通过交叉复分解产生了丁香环素A的另外的烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol100761z

文献信息

• SYNTHESIS OF SYRBACTIN PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Pirrung Michael C.

  公开号：US20130065872A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The disclosure relates generally to methods for the preparation of a family of natural compounds, the syrbactins and their analogs.
• US9221772B2
  申请人：——

  公开号：US9221772B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• US9359309B2
  申请人：——

  公开号：US9359309B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• US9783572B2
  申请人：——

  公开号：US9783572B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• Total Synthesis of Syringolin A and B
  作者：Michael C. Pirrung、Goutam Biswas、Tannya R. Ibarra-Rivera

  DOI：10.1021/ol100761z

  日期：2010.5.21

  Total syntheses of two recently discovered proteasome inhibitors, syringolin A and B, are reported. The key to our approach was creation of the α,β-unsaturated 12-membered lactam via intramolecular Horner−Wadsworth−Emmons reaction. Such reactions have been broadly used to prepared macrolactones, but this work presents a rarer example of its application to macrolactams. The final steps involved attachment

  据报道，两种最近发现的蛋白酶体抑制剂丁香脂素A和丁香酚B的总合成。我们方法的关键是通过分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应生成α，β-不饱和12元内酰胺。这种反应已被广泛用于制备大内酯，但是这项工作为大内酰胺提供了一个罕见的例子。最终步骤包括使用肽偶联方法，包括基于未保护的缬氨酸N-羧酸酐的方法连接双（戊烯基）脲侧链。通过交叉复分解产生了丁香环素A的另外的烯烃。