(S,E)-1-(3,4-dimethoxystyryl)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide | 1361553-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-(3,4-dimethoxystyryl)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1361553-46-9
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: AAQKTLOQUZZFOK-TZZQJPOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-(3,4-dimethoxystyryl)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到(S,E)-2-(1-(3,4-dimethoxystyryl)-1H-indol-2-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Rh–IndOlefOx catalyzed conjugate addition/Heck-type coupling of organoboronics to a lactam or a lactone

  摘要：

  Four indole-olefin-oxazoline (IndOlefOx) ligands were synthesized and evaluated in Rh-catalyzed reactions between organoboronics and a lactam or a lactone. In addition to the expected conjugate addition products, the formation of significant amounts of Heck-type products was observed. The scope and limitations of these reactions were investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.040
• 作为产物：
  描述：

  溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (S,E)-1-(3,4-dimethoxystyryl)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh–IndOlefOx catalyzed conjugate addition/Heck-type coupling of organoboronics to a lactam or a lactone

  摘要：

  Four indole-olefin-oxazoline (IndOlefOx) ligands were synthesized and evaluated in Rh-catalyzed reactions between organoboronics and a lactam or a lactone. In addition to the expected conjugate addition products, the formation of significant amounts of Heck-type products was observed. The scope and limitations of these reactions were investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.040