2-benzyl-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide | 222312-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-benzyl-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide
• CAS: 222312-73-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: CKQGANOGYRDZIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide 、 碘甲烷 在 potassium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.25h， 以6%的产率得到2-benzyl-3-methyl-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide
  参考文献：
  名称：

  烯醇盐的顺序烷基化和分子内丙烯酸化反应合成琥珀酰亚胺[3,4-b]茚满和1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲氧基-3-苯并偶氮-2,4-二酮N，N，N′N′-四甲基丁二酰胺和N，N，N′N′-四甲基戊二酰胺。

  摘要：

  通过将N，N，N'，N'-四甲基丁二酰胺（6）和N，N，N'，N'-四甲基戊二酰胺（19）的单烯酸锂初始烷基化来合成三环标题化合物4和5于-60°C在液体NH（3）中生成-碘代苄基氯，得到2-（2-碘代苄基）-N，N，N'，N'-四甲基丁二酰胺（9）和2-（2-碘代苄基）-N，N ，N′，N′-四甲基戊二酰胺（20）的产率分别为88％和87％。在液体NH（3）中用KNH（2）处理9导致形成和分子内芳基化的程度较低，即取代的α-烯酸酯在60中产生反式1,2-双（N，N-二甲基甲酰胺基）茚满（10a） ％ 让。用Na（2）O（2）水溶液选择性水解10a，得到反式1-（N，N-二甲基羧酰胺基）茚满-2-羧酸（17），然后通过转化为反式-1-（N，N-二甲基羧酰胺基）茚满-2-羧酰胺（10c）将其转化为桥接的琥珀酰亚胺4，然后通过NaH在回流的THF中将该混合的伯/叔酰胺环化。用液体NH（3）中的

  DOI：

  10.1021/jo982000b
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 N,N,N',N'-四甲基丁二酰胺 在 lithium amide 作用下， 生成 2-benzyl-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide 、 2-(2-iodobenzyl)-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide
  参考文献：
  名称：

  烯醇盐的顺序烷基化和分子内丙烯酸化反应合成琥珀酰亚胺[3,4-b]茚满和1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲氧基-3-苯并偶氮-2,4-二酮N，N，N′N′-四甲基丁二酰胺和N，N，N′N′-四甲基戊二酰胺。

  摘要：

  通过将N，N，N'，N'-四甲基丁二酰胺（6）和N，N，N'，N'-四甲基戊二酰胺（19）的单烯酸锂初始烷基化来合成三环标题化合物4和5于-60°C在液体NH（3）中生成-碘代苄基氯，得到2-（2-碘代苄基）-N，N，N'，N'-四甲基丁二酰胺（9）和2-（2-碘代苄基）-N，N ，N′，N′-四甲基戊二酰胺（20）的产率分别为88％和87％。在液体NH（3）中用KNH（2）处理9导致形成和分子内芳基化的程度较低，即取代的α-烯酸酯在60中产生反式1,2-双（N，N-二甲基甲酰胺基）茚满（10a） ％ 让。用Na（2）O（2）水溶液选择性水解10a，得到反式1-（N，N-二甲基羧酰胺基）茚满-2-羧酸（17），然后通过转化为反式-1-（N，N-二甲基羧酰胺基）茚满-2-羧酰胺（10c）将其转化为桥接的琥珀酰亚胺4，然后通过NaH在回流的THF中将该混合的伯/叔酰胺环化。用液体NH（3）中的

  DOI：

  10.1021/jo982000b

文献信息

• Dimethylacetamide-stabilized ruthenium nanoparticles for catalysing α-alkylations of amides with alcohols
  作者：Honami Iguchi、Nobuki Katayama、Takeyuki Suzuki、Tetsuaki Fujihara、Yuan Jing、Takashi Toyao、Zen Maeno、Ken-ichi Shimizu、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/d2cc04133b

  日期：——

  α-Alkylation reactions between amides and alcohols, with dimethylacetamide-stabilized Ru nanoparticles (NPs) as the catalyst, were investigated. The reactions proceeded with low catalyst loadings compared to metal complexes. Characterizations of the Ru NPs were performed by X-ray photoelectron spectroscopy, X-ray absorption fine structure spectroscopy, and various techniques. Control experiments revealed

  研究了以二甲基乙酰胺稳定的钌纳米粒子 (NPs) 作为催化剂的酰胺和醇之间的 α-烷基化反应。与金属配合物相比，反应以较低的催化剂负载量进行。通过 X 射线光电子能谱、X 射线吸收精细结构光谱和各种技术对 Ru NPs 进行表征。对照实验揭示了反应机制，其通过氢与醇的自动转移进行。
• Synthesis of Succinimido[3,4-b]indane and 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-3-benzazocine-2,4-dione by Sequential Alkylation and Intramolecular Arylation of Enolates Derived from <i>N,N,N</i><i>‘</i><i>N</i>‘-Tetramethylbutanediamides and <i>N,N,N</i><i>‘</i><i>N</i>‘-Tetramethylpentanediamides
  作者：Sushama A. Dandekar、Stacey N. Greenwood、Thomas D. Greenwood、Stéphane Mabic、Joseph S. Merola、James M. Tanko、James F. Wolfe

  DOI：10.1021/jo982000b

  日期：1999.3.1

  refluxing THF. Treatment of 20 with KNH(2) in liquid NH(3) led to intramolecular arylation and accompanying ammonolysis to afford trans-1-(N,N-dimethylcarboxamido)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-3-carboxamide (21b). Conversion of 21b to 5 was similarly effected by means of NaH. Experiments designed to test the mechanistic aspects of the intramolecular arylations provided evidence for competing aryne and SET

  通过将N，N，N'，N'-四甲基丁二酰胺（6）和N，N，N'，N'-四甲基戊二酰胺（19）的单烯酸锂初始烷基化来合成三环标题化合物4和5于-60°C在液体NH（3）中生成-碘代苄基氯，得到2-（2-碘代苄基）-N，N，N'，N'-四甲基丁二酰胺（9）和2-（2-碘代苄基）-N，N ，N′，N′-四甲基戊二酰胺（20）的产率分别为88％和87％。在液体NH（3）中用KNH（2）处理9导致形成和分子内芳基化的程度较低，即取代的α-烯酸酯在60中产生反式1,2-双（N，N-二甲基甲酰胺基）茚满（10a） ％ 让。用Na（2）O（2）水溶液选择性水解10a，得到反式1-（N，N-二甲基羧酰胺基）茚满-2-羧酸（17），然后通过转化为反式-1-（N，N-二甲基羧酰胺基）茚满-2-羧酰胺（10c）将其转化为桥接的琥珀酰亚胺4，然后通过NaH在回流的THF中将该混合的伯/叔酰胺环化。用液体NH（3）中的