methyl 2-[(2S)-2-[[(2R)-1-[3-[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]propylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxoacetate | 207444-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S)-2-[[(2R)-1-[3-[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]propylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 207444-98-2
• 化学式: C₃₂H₄₁N₃O₈
• 分子量: 595.693
• InChiKey: GZUVFQKYNUWHQC-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S)-2-[[(2R)-1-[3-[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]propylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxoacetate 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2S)-2-[[(1R)-2-[3-[4-[2-[[(1S)-3-amino-1-[[(1S,2S)-1-benzyl-3-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-2-hydroxy-3-oxo-propyl]carbamoyl]-3-oxo-propyl]amino]-2-oxo-ethoxy]phenyl]propylamino]-1-benzyl-2-oxo-ethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxo-acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.

  摘要：

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.697
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2-[(2S)-2-[[(2R)-1-[3-[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]propylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.

  摘要：

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.697