tert-butyl 2-[4-[3-[[(2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propyl]phenoxy]acetate | 207444-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[4-[3-[[(2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propyl]phenoxy]acetate
• CAS: 207444-97-1
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₆
• 分子量: 546.664
• InChiKey: LUOCSKYOSMQUTL-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[4-[3-[[(2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propyl]phenoxy]acetate 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2S)-2-[[(2R)-1-[3-[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]propylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.

  摘要：

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.697
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-1-丙醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 叠氮化锂 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl 2-[4-[3-[[(2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propyl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.

  摘要：

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.697