N-(2-Oxo-2-phenylacetyl)prolin-benzylester | 94726-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Oxo-2-phenylacetyl)prolin-benzylester
• 英文别名: S-(-)-benzoylformylprolinate de benzyle；benzyl (S)-N-benzoylformylprolinate；benzyl (2S)-1-(2-oxo-2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 94726-50-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: DTZGATNERJZTJY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Oxo-2-phenylacetyl)prolin-benzylester 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到N-<(2RS)-2-Hydroxy-4-methyl-2-phenyl-4-pentenoyl>-(S)-prolin-benzylester
  参考文献：
  名称：

  Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1317 - 1322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 、 L-脯氨酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-Oxo-2-phenylacetyl)prolin-benzylester
  参考文献：
  名称：

  Boulmedais, Ali; Jubault, Michel; Tallec, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 2, p. 185 - 191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective asymmetric allylation of chiral α-keto-amides with allyltrimethylsilane. Preparation of protected homoallylic alcohols
  作者：Kenso Soai、Miyuki Ishizaki

  DOI：10.1039/c39840001016

  日期：——

  In the presence of Lewis acids, protected homoallylic alcohols of high diastereoisomeric excesses (up to 89%) were obtaine by he addition of allyltrimethylsilane to chrial α-keto-amides derived from (S)-proline esters.

  在路易斯酸的存在下，通过将烯丙基三甲基硅烷加到衍生自（S）-脯氨酸酯的α-酮基酰胺中，可获得高非对映异构体过量（最高89％）的受保护的均烯醇。
• Soai, Kenso; Hasegawa, Hitoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 769 - 772
  作者：Soai, Kenso、Hasegawa, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——
• WALDMANN, HERBERT, SYNLETT,(1990) N0, C. 627-628
  作者：WALDMANN, HERBERT

  DOI：——

  日期：——
• SOAI, KENSO;ISHIZAKI, MIYUKI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 15, 1016-1017
  作者：SOAI, KENSO、ISHIZAKI, MIYUKI

  DOI：——

  日期：——