benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]sulfanyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoate | 676602-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]sulfanyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 676602-49-6
• 化学式: C₅₂H₇₂N₄O₂₅S
• 分子量: 1185.22
• InChiKey: KVKSTYDWYFCXJT-SJBLYRNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  401
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]sulfanyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoate 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]sulfanyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  合成自人Tamm-Horsfall糖蛋白的S连接糖肽类似物。

  摘要：

  在DMF水溶液中，由O-乙酰基保护的溴化物直接催化半胱氨酸和含同型半胱氨酸的肽的S-糖基化提供了两个糖肽片段。这两个糖肽片段通过模拟Tamm-Horsfall糖蛋白的一部分的两个S-糖基残基与靶糖肽相连。

  DOI：

  10.1039/b311583f
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-1-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-3-[(2S)-2-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]propyl]disulfanyl]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal DL-dithiothreitol 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 盐酸胍 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]sulfanyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  合成自人Tamm-Horsfall糖蛋白的S连接糖肽类似物。

  摘要：

  在DMF水溶液中，由O-乙酰基保护的溴化物直接催化半胱氨酸和含同型半胱氨酸的肽的S-糖基化提供了两个糖肽片段。这两个糖肽片段通过模拟Tamm-Horsfall糖蛋白的一部分的两个S-糖基残基与靶糖肽相连。

  DOI：

  10.1039/b311583f