benzyl (S)-1-(methyl(2-methylphenyl)carbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1462366-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-1-(methyl(2-methylphenyl)carbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1462366-69-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: YBUSNFLEYPTFRG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(methyl(2-methylphenyl)carbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl-7a-(2-methylphenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular arylation of amino acid enolates

  摘要：

  由氨基酸的N'-芳基脲衍生物形成的二负离子烯醇盐通过烯醇阴离子对N'-芳基环的攻击发生分子内C-芳基化反应，生成四级氨基酸的氢氨基酸衍生物。原位红外研究可以识别反应途径上的四个中间体。

  DOI：

  10.1039/c3cc46193a
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-methylphenyl)carbamoyl chloride 、 L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.17h， 以96%的产率得到benzyl (S)-1-(methyl(2-methylphenyl)carbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular arylation of amino acid enolates

  摘要：

  由氨基酸的N'-芳基脲衍生物形成的二负离子烯醇盐通过烯醇阴离子对N'-芳基环的攻击发生分子内C-芳基化反应，生成四级氨基酸的氢氨基酸衍生物。原位红外研究可以识别反应途径上的四个中间体。

  DOI：

  10.1039/c3cc46193a