1-(4-甲基苯基)-5-苯基吡唑 | 943725-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-5-苯基吡唑
• 英文名称: 5-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-5-phenylpyrazole
• CAS: 943725-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• mdl: MFCD09463169
• 分子量: 234.301
• InChiKey: KCJXSSPRCFTXHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-(4-甲基苯基)-5-苯基吡唑 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Method of forming metal complex compound, and organic electroluminescence device

  摘要：

  提供形成发光有机金属配合物的方法，确保在有机电致发光器件中使用时具有高耐久性。例如，根据以下反应方案制备化合物106。

  公开号：

  US09062084B2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 titanium tetraisopropoxide 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-甲基苯基)-5-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  铜介导的环丙醇与芳基重氮盐的串联开环/环化反应：N-芳基吡唑的合成。

  摘要：

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。

  DOI：

  10.1039/c9cc09657d

文献信息

• I₂-Mediated Oxidative C–N Bond Formation for Metal-Free One-Pot Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Pyrazoles from α,β-Unsaturated Aldehydes/Ketones and Hydrazines
  作者：Xinting Zhang、Jinfeng Kang、Pengfei Niu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo501844x

  日期：2014.11.7

  An I2-mediated metal-free oxidative C–N bond formation methodology has been established for the regioselective pyrazole synthesis. This practical and eco-friendly one-pot protocol requires no isolation of the less stable intermediates hydrazones and provides a facile access to a variety of di-, tri-, and tetrasubstituted (aryl, alkyl, and/or vinyl) pyrazoles from readily available α,β-unsaturated aldehydes/ketones

  I 2介导的无金属氧化C–N键形成方法已建立用于区域选择性吡唑合成。这种实用且环保的一锅操作方案无需分离不稳定程度较高的中间体s，并易于从容易获得的多种二，三和四取代（芳基，烷基和/或乙烯基）吡唑中分离α，β-不饱和醛/酮和肼盐。
• Regioselective Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Pyrazoles from Ethynyl Ketones
  作者：Mark Bagley、M. Lubinu、Christopher Mason

  DOI：10.1055/s-2007-970783

  日期：2007.3

  Reaction of α,β-ethynyl ketones and hydrazine derivatives gives 1,3- and 1,5-disubstituted pyrazoles in good yield. -Microwave irradiation in concentrated hydrochloric acid-methanol (1.5% v/v), with concurrent cooling at sub-ambient temperatures or at 120 °C, for 30 or 2 minutes, respectively, facilitates rapid heterocyclization and preferentially gives the 1,3-disubstituted regio-isomer.

  α,β-乙炔基酮和肼衍生物的反应以良好的收率得到 1,3- 和 1,5- 二取代的吡唑。- 在浓盐酸-甲醇 (1.5% v/v) 中进行微波照射，同时在低于环境温度或 120 °C 下分别冷却 30 或 2 分钟，促进快速杂环化并优先得到 1,3-双取代的区域异构体。
• Intramolecular oxidative C–N bond formation under metal-free conditions: One-pot global functionalization of pyrazole ring
  作者：Mohit K. Tiwari、Ashif Iqubal、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133059

  日期：2022.11

  of intermediate free-radical species followed by intramolecular oxidative C–N bond formation afforded the desired pyrazole moiety. The synthetic versatility of this methodology is further highlighted by preparing a diverse range of substrates including di-/tri-/and tetra-substituted pyrazoles, and applying the methodology in the practical synthesis of bioactive scaffolds.

  在此，我们报告了一种有效的 DTBP 促进和 NaI 催化的更环保的方案，用于通过C(sp 2 )-H 键功能化合成高度取代的吡唑。该协议是通用的，并且通过结合使用溶剂t -BuOH 和 EtOH 可以显着提高反应效率，从而以良好至优异的产率产生多种取代的吡唑。包括自由基捕获实验在内的机理研究表明原位中间自由基物质的产生，然后是分子内氧化C-N键的形成，提供了所需的吡唑部分。通过制备包括二/三/和四取代吡唑在内的多种底物，并将该方法应用于生物活性支架的实际合成，进一步突出了该方法的合成多功能性。
• Hickson, Clare L.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1569 - 1572
  作者：Hickson, Clare L.、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• Oxone-mediated facile access to substituted pyrazoles
  作者：Mitsuhiro Kashiwa、Yoshiyuki Kuwata、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.035

  日期：2016.1

  An Oxone-mediated transition-metal-free oxidative C-N bond formation has been achieved for the regio-selective synthesis of substituted pyrazoles. The reactions accompany the chelation-controlled ortho-oxidation of N-substituted aromatic ring to provide phenol derivatives in some cases. This method displays a facile access to diverse range of substituted pyrazoles from readily accessible hydrazones. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.