2-(benzyloxy)-3-methoxy-6-nitrobenzaldehyde | 2426-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3-methoxy-6-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2-benzyloxy-3-methoxy-6-nitrobenzaldehyde；2-Benzyloxy-3-methoxy-6-nitro-benzaldehyd；3-methoxy-6-nitro-2-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 2426-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: QVHGRFZRDBMAHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3-methoxy-6-nitrobenzaldehyde 在 哌啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 6,7-bis(aziridin-1-yl)-4-[2-[[6,7-bis(aziridin-1-yl)-5,8-dioxoquinazolin-4-yl]amino]ethylamino]quinazoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环醌。十三。5,8-喹唑啉二酮系列中的二聚化：双（4-氨基-5,8-喹唑啉二酮）的合成和抗肿瘤作用。

  摘要：

  为了获得比以前描述的 5，8-喹唑啉二酮更有效的抗肿瘤新药，我们研究了一系列 5，8-喹唑啉二酮的二聚体，这些二聚体在 4 位通过简单或取代的 χ，ω-二氨基多亚甲基链连接。研究讨论了这些化合物的结构-活性关系，包括链的长度、是否存在其他官能团、这些官能团的性质、链的位置以及 6 位和（或）7 位取代基的性质。当双（5，8-喹唑啉二酮）的 6 位被甲氧基取代时，二聚物对 L 1210 白血病细胞的细胞毒性有不同的影响。双[4-氨基-双-6, 7 (1-氮丙啶基)-5, 8-喹唑啉二酮]表现出很高的细胞毒性活性（IC50 0.0037 至 0.018μm），我们进一步在体内筛选了它们对小鼠 P388 白血病的活性。分子的二聚化提高了抗肿瘤活性。最有效的化合物在链上具有额外的三级氨基功能。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3933
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-6-甲氧基-3-硝基苯基苯磺酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(benzyloxy)-3-methoxy-6-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1417 - 1423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Highly Selective Tandem Cross-Coupling of <i>gem</i>-Dihaloolefins for a Modular, Efficient Synthesis of Highly Functionalized Indoles
  作者：Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo701987r

  日期：2008.1.1

  A highly efficient method of indole synthesis using gem-dihalovinylaniline substrates and an organoboron reagent was developed via a Pd-catalyzed tandem intramolecular amination and an intermolecular Suzuki coupling. Aryl, alkenyl, and alkyl boron reagents are all successfully employed, making for a versatile modular approach. The reaction tolerates a variety of substitution patterns on the aniline

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。
• Use of indole derivative for dyeing keratin materials, tinctorial
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05131911A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  Process for dyeing keratin fibers by using derivatives of formula: ##STR1## where: R.sub.1 =H, lower alkyl or SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13 ; R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical or different, =H, alkyl, carboxyl, alkoxycarbonyl or --COOSiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13 ; R.sub.4 to R.sub.7, which may be identical or different, =H or an O--Z group, where Z=H, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, aralkyl, formyl, C.sub.2 -C.sub.20 acyl, C.sub.3 -C.sub.20 alkenyl, --SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13, --P(O)(OR.sub.8).sub.2, R.sub.8 OSO.sub.2 ; or a heterocycle which may contain a P(O)(OR.sub.8) or CR.sub.9 R.sub.10 group; with the reservation that at least two of R.sub.4 to R.sub.7 denotes OZ or form a ring, and that at least one of R.sub.4 or R.sub.7 represents OZ; R.sub.8 and R.sub.9 =H, lower alkyl; R.sub.10 =alkoxy, mono- or dialkylamino; R.sub.11, R.sub.12 and R.sub.13, which may be identical or different, are alkyl groups; or their alkali metal, alkaline-earth metal, ammonium and amine salts.

  使用以下公式衍生物染色角蛋白纤维的过程：##STR1##其中：R.sub.1 =H，低碳烷基或SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13；R.sub.2 和 R.sub.3，可能相同也可能不同，=H，烷基，羧基，烷氧羰基或--COOSiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13；R.sub.4 到 R.sub.7，可能相同也可能不同，=H或O--Z基团，其中Z=H，C.sub.1 -C.sub.20 烷基，芳基烷基，甲酰基，C.sub.2 -C.sub.20 酰基，C.sub.3 -C.sub.20 烯基，--SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13，--P(O)(OR.sub.8).sub.2，R.sub.8 OSO.sub.2；或可能含有P(O)(OR.sub.8)或CR.sub.9 R.sub.10基团的杂环；但至少两个R.sub.4 到 R.sub.7表示OZ或形成环，并且至少一个R.sub.4 或R.sub.7代表OZ；R.sub.8 和 R.sub.9 =H，低碳烷基；R.sub.10 =烷氧基，单烷基或双烷基胺基；R.sub.11，R.sub.12 和 R.sub.13，可能相同也可能不同，为烷基基团；或它们的碱金属、碱土金属、铵盐和胺盐。
• A Practical Route for the Preparation of Aromatic<i>trans</i>-<i>β</i>-Nitroolefins
  作者：G. Groszek

  DOI：10.1080/00304948.2010.495680

  日期：2010.7.21

  followed by dehydration of the resulting 2-nitroalcohol (Scheme 1). The Henry condensation is routinely carried out under basic conditions. The most commonly used bases are alkali metal alkoxides or hydroxides. Quaternary ammonium salts or metal complexes have also been utilized. The dehydration step requires a separate reagent.4,9–11 For aryl aldehydes, it is difficult to avoid polymerization of the nitrostyrene

  硝基烯烃是多种目标化合物的宝贵前体。1-4 它们是 Diels-Alder 反应中强大的亲二烯体，并且很容易与许多不同的亲核试剂发生加成反应。 5,6 此外，它们可以转化为各种不同的功能.7 β-硝基苯乙烯的标准制备方法是使用氢氧化钠（1 当量）在甲醇中使苯甲醛与硝基甲烷反应，然后酸化。8 然而，该方法的程序和操作非常繁琐。另一种方法是在胺存在下在苯或甲苯中缩合芳香醛以从硝基烷烃生成亲核试剂。该方法包括使用迪安-斯达克分水器将混合物加热数小时以推动反应完成。另一种用于苯甲醛与硝基烷烃缩合的试剂系统是甲胺盐酸盐、乙酸钾和原甲酸三甲酯的甲醇溶液。该系统用作水清除剂。9 硝基烯烃的最通用制备包括醛与硝基烷烃的亨利缩合，然后将所得 2-硝基醇脱水（方案 1）。亨利缩合通常在碱性条件下进行。最常用的碱是碱金属醇盐或氢氧化物。还使用了季铵盐或金属络合物。脱水步骤需要单独的试剂。4,9–11 对于芳基醛，很难避免硝基苯乙烯衍生物的聚合
• Synthesis and adrenolytic activity of 1-(1H-indol-4-yloxy)-3-(2-(2-methoxy phenoxy)ethylamino)propan-2-ol analogs and its enantiomers. Part 2
  作者：Grażyna Groszek、Agnieszka Nowak-Król、Tomasz Wdowik、Dariusz Świerczyński、Marek Bednarski、Monika Otto、Maria Walczak、Barbara Filipek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.012

  日期：2009.12

  The synthesis of (2RS)-1-(5-methoxy-1H-indol-4-yloxy)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino)propan-2-ol and (2RS)-1-(7-methoxy-1H-indol-4-yloxy)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino)propan-2-ol and its enantiomers, analogs of 1-(1H-indol-4-yloxy)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino)propan-2-ol ((RS)-9) is described. Compounds were tested for electrographic, antiarrhythmic, hypotensive and spasmolytic activities

  （2RS）-1-（5-甲氧基-1H-吲哚-4-基氧基）-3-（2-（2-甲氧基苯氧基）乙氨基）丙-2-醇和（2RS）-1-的合成（7-甲氧基-1 H-吲哚-4-基氧基）-3-（2-（2-甲氧基苯氧基）乙氨基）丙-2-醇及其对映异构体，1-（1 H-吲哚-4-基氧基）描述了-3-（2-（2-甲氧基苯氧基）乙氨基）丙-2-醇（（RS）-9）。化合物用于电子照相，抗心律不齐，降血压和解痉活性，以及用于测试α 1 - ，α 2 -和β 1肾上腺素能受体的结合亲和力。将新化合物的拮抗剂效力与卡维地洛和（RS）-9。
• Screening Methods
  申请人：Lautens Mark

  公开号：US20080039625A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Disclosed are processes for the preparation of 2-substituted indole compounds wherein the 2-substituent comprises an R 4 group, wherein R 4 is selected from the group consisting of monocyclic aromatic, polycyclic aromatic, monocyclic heteroaromatic, polycyclic heteroaromatic, 1° alkyl, and alkenyl, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents, and wherein R 4 is bonded to the 2-position of the indole ring via a C—C bond; the process comprising reacting an orthogem-dihalovinylaniline compound of the formula (I): wherein Halo comprises Br, Cl, or I; each of the one or more R 1 is independently selected from the group consisting of H, fluoro, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, aryloxy, lower haloalkyl, lower alkenyl, —C(O)O-lower alkyl, monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl moiety, or R 1 is an alkenyl group bonded so to as to form a 4- to 20-membered fused monocycle or polycyclic ring with the indole ring; all of which are optionally substituted with one or more suitable substituents at one or more substitutable positions; R 2 comprises H, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl-loweralkyl-, or heteroaryl-loweralkyl-, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents; R 3 comprises H, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycle, aryl-(C 1-6 )alkyl-, or heteroaryl-loweralkyl-, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents; with an organoboron reagent selected from the group consisting of a boronic ester of R 4 , a boronic acid of R 4 , a boronic acid anhydride of R 4 , a trialkylborane of R 4 and a 9-BBN derivative of R 4 ; in the presence of a base, a palladium metal pre-catalyst and a ligand under reaction conditions effective to form the 2-substituted indole compound. Also disclosed are processes for the preparation of ortho-gem-dihalovinylaniline compounds. Novel compounds prepared by the processes and novel uses of the compounds are likewise disclosed.

  本发明涉及制备2-取代吲哚化合物的方法，其中2-取代基包括R4基团，其中R4从单环芳香族、多环芳香族、单环杂芳族、多环杂芳族、1°烷基和烯基中选择，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换，并且其中R4通过C-C键与吲哚环的2-位置结合；该方法包括将式（I）的正交二卤代乙烯基苯胺化合物与来自以下组的有机硼试剂反应：其中Halo包括Br、Cl或I；其中一个或多个R1各自独立地选择自H、氟、低烷基、低烯基、低烷氧基、芳氧基、低卤代烷基、低烯基、-C（O）O-低烷基、单环或多环芳基或杂芳基基团，或者R1是一个烯基团，通过与吲哚环形成一个4到20个成员的融合的单环或多环环，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；R2包括H、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳基-低烷基-或杂芳基-低烷基-，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；R3包括H、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环、芳基-(C1-6)烷基-或杂芳基-低烷基-，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；在碱、钯金属预催化剂和配体存在下，以有效的反应条件形成2-取代吲哚化合物。本发明还涉及制备正交二卤代乙烯基苯胺化合物的方法。本发明还涉及通过上述方法制备的新化合物以及化合物的新用途。