| 1644060-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1644060-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LDYBUWYFCLDMJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 magnesium 2-methylpropan-2-olate 、 (11bS)-N-((1S,2R)-2-((4-bromophenyl)thio)-1,2-diphenylethyl)-N-(cyclohexylmethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称环化后Cope重排合成手性内环亚烯

  摘要：

  公开了一种结合 Pd 催化的不对称环加成和 enyne-Cope 重排的中继策略，提供了具有高效率和对映选择性的手性 9 元环内丙二烯。实验和 DFT 计算结果使 Cope 重排合理化，允许完全的中心到轴向手性转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202117215
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-2-(对甲苯基)-乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 C5 取代的 Meldrum 酸的开环 [5+2] 成环：快速合成 7 元内酯

  摘要：

  开发了一种通过 Pd 催化乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 C5 取代的 Meldrum 酸衍生物的 [5+2] 偶极环加成合成不饱和 7 元内酯的新方法。在温和的反应条件下，各种Meldrum酸衍生物在此反应中表现良好。通过使用容易制备的Meldrum酸衍生物，可以以中等至良好的产率以简便的方式获得各种7元内酯。

  DOI：

  10.1039/d3cc05819k

文献信息

• Pd-Catalyzed Decarboxylative Olefination: Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Butadienes and Macrocyclic P-glycoprotein Inhibitors
  作者：Bichao Song、Peipei Xie、Yingzi Li、Jiping Hao、Lu Wang、Xiangyang Chen、Zhongliang Xu、Haitian Quan、Liguang Lou、Yuanzhi Xia、K. N. Houk、Weibo Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c00078

  日期：2020.6.3

  The efficient and stereoselective synthesis of polysubstituted butadienes, especially the multifunctional butadiene, represents a great challenge in organic synthesis. Herein, we wish to report a distinctive Pd(0) car-bene-initiated decarboxylative olefination approach that enables the direct coupling of diazo esters with vinylethylene carbonates (VECs), vinyl oxazolidinones, or vinyl benzoxazinones

  多取代丁二烯尤其是多功能丁二烯的高效立体选择性合成是有机合成中的一大挑战。在此，我们希望报告一种独特的 Pd(0) 碳烯引发的脱羧烯化方法，该方法能够将重氮酯与乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC)、乙烯基恶唑烷酮或乙烯基苯并恶嗪酮直接偶联，以提供醇、胺或苯胺。含有 1,3-二烯，产率中等至高，具有出色的立体选择性。该协议具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛和可扩展性等特点。值得注意的是，分离并表征了一种结构独特的烯丙基 Pd(II) 中间体。DFT 计算和控制实验表明，稀有的 Pd(0) 卡宾中间体可能参与该反应。此外，作为新型构件的多取代丁二烯前所未有地组装成大环化合物，有效抑制了 P-糖蛋白 (P-gp)，并以 190 倍的速度显着逆转了癌细胞的多药耐药性。
• Vinylethylene Carbonates as <i>α,β</i>-Unsaturated Aldehyde Surrogates for Regioselective [3 + 3] Cycloaddition
  作者：Yi Xu、Lu Chen、Yu-wen Yang、Zhiqiang Zhang、Weibo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02266

  日期：2019.9.6

  operationally simple [3 + 3] cycloaddition of vinylethylene carbonates with triazinanes. Interestingly, we could also use this method for a [3 + 3] oxidative cycloaddition, which allows the facile synthesis of polysubstituted terphenyls under mild conditions. Mechanistic studies suggest that vinylethylene carbonates could generate α,β-unsaturated aldehydes as 3-carbon synthons for cycloaddition via a combination

  在这里，我们报告了一种新颖的逐步加成控制环大小的方法，可通过碳酸三亚乙烯酯与碳酸亚乙烯酯的操作简单的[3 + 3]环加成反应来获得四氢嘧啶。有趣的是，我们也可以将此方法用于[3 + 3]氧化环加成反应，该方法可以在温和条件下轻松合成多取代的三联苯。机理研究表明，碳酸乙烯亚乙酯可通过Pd催化脱羧和β-H消除的组合过程，生成α，β-不饱和醛作为3-碳合成子进行环加成反应。
• Chiral Bidentate Phosphoramidite-Pd Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Dipolar Cycloaddition for Multistereogenic Tetrahydrofurans with Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimine Moieties
  作者：Hao-Peng Lv、Xiao-Peng Yang、Bai-Lin Wang、Hao-Di Yang、Xing-Wang Wang、Zheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01411

  日期：2021.6.18

  An asymmetric [3 + 2] cycloaddition of vinyl ethylenecarbonates (VECs) and (E)-3-arylvinyl substituted benzo[d] isothiazole 1,1-dioxides has been developed using the Pd complex of a bidentate phosphoramidite (Me-BIPAM) as the catalyst, providing a wide variety of chiral multistereogenic vinyltetrahydrofurans in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee)

  使用二齿亚磷酰胺 (Me-BIPAM) 的 Pd 配合物开发了乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 ( E )-3-芳基乙烯基取代的苯并[ d ] 异噻唑 1,1-二氧化物的不对称 [3 + 2] 环加成反应该催化剂以良好的收率提供多种手性多立体乙烯基四氢呋喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。
• Divergent synthesis of N-heterocycles by Pd-catalyzed controllable cyclization of vinylethylene carbonates
  作者：Yuwen Yang、Weibo Yang

  DOI：10.1039/c8cc06945j

  日期：——

  Here, we report a palladium-catalyzed controllable cyclization of vinyl ethylene carbonates that proceeds through formal migration [2+3] and [5+2] cycloadditions, respectively, under mild conditions.

  在此，我们报告了一种钯催化的乙烯基碳酸酯可控环化方法，该方法在温和条件下分别通过形式迁移 [2+3] 和 [5+2] 环加成反应进行。
• Diversity‐Orientated Stereoselective Synthesis through Pd‐Catalyzed Switchable Decarboxylative C−N/C−S Bond Formation in Allylic Surrogates
  作者：Lei Deng、Arjan W. Kleij、Weibo Yang

  DOI：10.1002/chem.201805295

  日期：2018.12.20

  diversity‐orientated synthesis from easily available molecular synthons. Herein, an endogenous ligand‐controlled, Pd‐catalyzed allylic substitution allowing for either selective C−N or C−S bond formation using vinylethylene carbonates (VECs) and N‐sulfonylhydrazones as coupling partners has been developed. This versatile methodology provides a facile, divergent route for the highly chemo‐ and stereoselective

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。