methyl 2-(E/Z)-C-(carbomethoxymethylene)-3,6-imino-2,3,5,6-tetradeoxy-N-trifluoroacetyl-β-D-threo-hexofuranoside | 133146-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: methyl 2-(E/Z)-C-(carbomethoxymethylene)-3,6-imino-2,3,5,6-tetradeoxy-N-trifluoroacetyl-β-D-threo-hexofuranoside
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3aR,6aR)-2-methoxy-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyrrol-3-ylidene]acetate
• CAS: 133146-07-3；133267-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₅
• 分子量: 309.242
• InChiKey: JFUZXZOHWCAWII-SZEHBUNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(E/Z)-C-(carbomethoxymethylene)-3,6-imino-2,3,5,6-tetradeoxy-N-trifluoroacetyl-β-D-threo-hexofuranoside 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (1R,7S,8R)-7-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the necine base platynecine from glucose

  摘要：

  A synthesis of platynecine from an intermediate is described which has previously been used for the synthesis of the enantiomers of retronecine; the stereochemistry of the necine base is determined by the formation of a tricyclic amide intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90508-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,7R,8S)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane 在 钯 吡啶 、 molecular sieve 、 氢气 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 2-(E/Z)-C-(carbomethoxymethylene)-3,6-imino-2,3,5,6-tetradeoxy-N-trifluoroacetyl-β-D-threo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the necine base platynecine from glucose

  摘要：

  A synthesis of platynecine from an intermediate is described which has previously been used for the synthesis of the enantiomers of retronecine; the stereochemistry of the necine base is determined by the formation of a tricyclic amide intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90508-3

文献信息

• Synthesis of the necine base platynecine from glucose
  作者：George W.J. Fleet、Julio A. Seijas、M.Pilar Vázquez-Tato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90508-3

  日期：1991.1

  A synthesis of platynecine from an intermediate is described which has previously been used for the synthesis of the enantiomers of retronecine; the stereochemistry of the necine base is determined by the formation of a tricyclic amide intermediate.