(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-methylbenzamide | 497953-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-methylbenzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-2-methylbenzamide
• CAS: 497953-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: SBNHZRXEKNRXQA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-methylbenzamide 在 氯化亚砜 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-2-{2-[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]phenyl}-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过将侧链锂化的手性2-（邻甲苯基）恶唑啉立体选择性加成到醛中，然后进行非对映异构体选择性内酯化反应，可以不对称合成3-取代的3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  （S）-4-异丙基-2-（邻甲苯基）恶唑啉在乙醚中的侧向锂化，然后在TMEDA存在下与醛反应，产生了立体选择性高达84％de的加成产物。使用TMEDA作为配体对于良好的选择性至关重要。基于侧向硫基物质的从头算，提出了立体选择性的理由。在酸性条件下，主要的（S，S）产物内酯化的速度比次要的（S，R）产物内酯化更快。因此，（3 S通过顺序应用这些匹配的立体选择性反应，可以得到高达97％ee的高光学纯度的）-3,4-二氢异香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.103
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 邻甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过将侧链锂化的手性2-（邻甲苯基）恶唑啉立体选择性加成到醛中，然后进行非对映异构体选择性内酯化反应，可以不对称合成3-取代的3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  （S）-4-异丙基-2-（邻甲苯基）恶唑啉在乙醚中的侧向锂化，然后在TMEDA存在下与醛反应，产生了立体选择性高达84％de的加成产物。使用TMEDA作为配体对于良好的选择性至关重要。基于侧向硫基物质的从头算，提出了立体选择性的理由。在酸性条件下，主要的（S，S）产物内酯化的速度比次要的（S，R）产物内酯化更快。因此，（3 S通过顺序应用这些匹配的立体选择性反应，可以得到高达97％ee的高光学纯度的）-3,4-二氢异香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.103

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins via stereoselective addition of laterally lithiated chiral 2-(o-tolyl)oxazolines to aldehydes followed by diastereomer-selective lactonization
  作者：Yuji Kurosaki、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.103

  日期：2005.3

  Lateral lithiation of (S)-4-isopropyl-2-(o-tolyl)oxazoline in diethyl ether followed by the reaction with aldehydes in the presence of TMEDA produced the addition products with stereoselectivities up to 84% de. Utilization of TMEDA as a ligand is essential for the good selectivity. Rationale for the stereoselectivity is proposed based on ab initio calculation of the lateral lithio species. The major

  （S）-4-异丙基-2-（邻甲苯基）恶唑啉在乙醚中的侧向锂化，然后在TMEDA存在下与醛反应，产生了立体选择性高达84％de的加成产物。使用TMEDA作为配体对于良好的选择性至关重要。基于侧向硫基物质的从头算，提出了立体选择性的理由。在酸性条件下，主要的（S，S）产物内酯化的速度比次要的（S，R）产物内酯化更快。因此，（3 S通过顺序应用这些匹配的立体选择性反应，可以得到高达97％ee的高光学纯度的）-3,4-二氢异香豆素。
• New chiral ionic liquids based on imidazolinium salts
  作者：Andreas Winkel、René Wilhelm

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.015

  日期：2009.10

  The preparation and application of a new series of chiral ionic liquids are described. The salts are based on imidazolinium cations. Some of the cations also incorporated an axial chirality at the C(2) position next to the central chirality. These cations display a very high rotational barrier along the arene–imidazolinium axis. Furthermore, an analogue with a chiral anion was prepared. The salts have

  描述了一系列新的手性离子液体的制备和应用。该盐基于咪唑啉阳离子。一些阳离子还在中心手性旁边的C（2）位置处引入了轴向手性。这些阳离子沿芳烃-咪唑啉轴显示出很高的旋转势垒。此外，制备了具有手性阴离子的类似物。盐具有低熔点。探究了它们作为溶剂和手性转移剂的潜力，这在手性离子液体作为中性化合物的转移剂的实例中首次得到了应用。