methyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-6-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside | 428865-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-6-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(benzoyloxymethyl)-6-methoxy-3-phenylmethoxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-4-yl]oxy-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 428865-88-7
• 化学式: C₄₄H₄₄Cl₃NO₁₄
• 分子量: 917.191
• InChiKey: HVLZHTYMXCMGEI-AGYRPDCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-6-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 、 (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-6-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-6-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(benzoyloxymethyl)-6-methoxy-3-phenylmethoxy-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-4-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-6-(benzoyloxymethyl)-5-phenylmethoxy-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-4-yl]oxy-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鲨鱼软骨硫酸软骨素 D 相关四糖和六糖甲基糖苷的立体控制全合成

  摘要：

  β-D-GlcpA(2SO4)-(1⇄3)-[β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄4)-β-D-GlcpA(2-SO4)(1)的快速立体控制合成⇄3)]n-β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄OMe)（其中 n = 1 和 2），它们代表了鲨鱼软骨硫酸软骨素 D 的结构元素，这是首次报道。这些化合物是从一个共同的关键二糖供体15中得到的，它以迭代的方式使用，其中2-脱氧-2-三氯乙酰胺基团被用作有效的立体控制助剂。D-葡萄糖醛酸供体 7 很容易从 D-葡萄糖制备，而 D-半乳糖胺受体 11 是从 D-葡萄糖胺前体开始合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<815::aid-ejoc815>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-6-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 硫脲 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到methyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-6-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鲨鱼软骨硫酸软骨素 D 相关四糖和六糖甲基糖苷的立体控制全合成

  摘要：

  β-D-GlcpA(2SO4)-(1⇄3)-[β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄4)-β-D-GlcpA(2-SO4)(1)的快速立体控制合成⇄3)]n-β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄OMe)（其中 n = 1 和 2），它们代表了鲨鱼软骨硫酸软骨素 D 的结构元素，这是首次报道。这些化合物是从一个共同的关键二糖供体15中得到的，它以迭代的方式使用，其中2-脱氧-2-三氯乙酰胺基团被用作有效的立体控制助剂。D-葡萄糖醛酸供体 7 很容易从 D-葡萄糖制备，而 D-半乳糖胺受体 11 是从 D-葡萄糖胺前体开始合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<815::aid-ejoc815>3.0.co;2-a

文献信息

• Stereocontrolled Total Syntheses of Shark Cartilage Chondroitin Sulfate D-Related Tetra- and Hexasaccharide Methyl Glycosides
  作者：Nathalie Karst、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<815::aid-ejoc815>3.0.co;2-a

  日期：2002.3

  Expeditious and stereocontrolled syntheses of β-D-GlcpA(2SO4)-(1⇄3)-[β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄4)-β-D-GlcpA(2-SO4)(1⇄3)]n-β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄OMe) (where n = 1 and 2), which represent structural elements of shark cartilage chondroitin sulfate D, are reported for the first time. The compounds were obtained from a common key disaccharide donor 15, which was used in an iterative way, and in which the 2

  β-D-GlcpA(2SO4)-(1⇄3)-[β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄4)-β-D-GlcpA(2-SO4)(1)的快速立体控制合成⇄3)]n-β-D-GalpNAc(6-SO4)-(1⇄OMe)（其中 n = 1 和 2），它们代表了鲨鱼软骨硫酸软骨素 D 的结构元素，这是首次报道。这些化合物是从一个共同的关键二糖供体15中得到的，它以迭代的方式使用，其中2-脱氧-2-三氯乙酰胺基团被用作有效的立体控制助剂。D-葡萄糖醛酸供体 7 很容易从 D-葡萄糖制备，而 D-半乳糖胺受体 11 是从 D-葡萄糖胺前体开始合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, 2002)