(3R,4R,5S,6R,9RS)-9-ethyl-3,4,5-trihydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 131158-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R,9RS)-9-ethyl-3,4,5-trihydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• CAS: 131158-02-6；131234-48-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: VWRTUFNSBSRQQF-MXWGWFQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R,9RS)-9-ethyl-3,4,5-trihydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 、 丙酮 在 copper(I) sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 96.0h， 生成 (3R,4R,5S,6R,9R)-9-ethyl-5-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 、 (3R,4R,5S,6R,9R)-9-ethyl-5-hydroxy-3,4-isopropylidene-dioxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  从果糖中对映体特异性合成（-）-talaromycins A和B

  摘要：

  摘要从2,3合成了（3 R，4 R，5 S，6 R，9 RS）-9-乙基-3,4,5-三羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（9）： 4,5-二-O-异亚丙基-β-d-果糖吡喃糖（3）并转化为（-）-talaromycin A（1）。（-）-Talaromycin B（2）是通过在酸性介质中将1异构化而获得的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80148-v
• 作为产物：
  描述：

  果糖二丙酮 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 57.75h， 生成 (3R,4R,5S,6R,9RS)-9-ethyl-3,4,5-trihydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  从果糖中对映体特异性合成（-）-talaromycins A和B

  摘要：

  摘要从2,3合成了（3 R，4 R，5 S，6 R，9 RS）-9-乙基-3,4,5-三羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（9）： 4,5-二-O-异亚丙基-β-d-果糖吡喃糖（3）并转化为（-）-talaromycin A（1）。（-）-Talaromycin B（2）是通过在酸性介质中将1异构化而获得的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80148-v