1-methyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1H-indole | 62747-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indole；1-methyl-3-(2-methylpropen-1-yl)indole；1-methyl-3-(2-methyl-propenyl)-indole；1H-Indole, 1-methyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-；1-methyl-3-(2-methylprop-1-enyl)indole
• CAS: 62747-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: SELZCLUVOXHDQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(1S,3R)-1-Isopropyl-2,2,4-trimethyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  A novel TFA-mediated cyclo-dimerization of 1-substituted 3-alkenylindole derivatives to cyclopent[b]indoles

  摘要：

  Reaction of 1-substituted 3-alkenyl-1H-indoles with an equimolar amount of trifluoroacetic acid in dichloromethane gave cyclic dimers, 1,3-trans-N,N'-disubstituted cyclopent[b]indoles, in 53-84% yields as sole products through an acid-mediated stereoselective cyclo-dimerization process. The structure of the cyclic dirtier derived from 3-cyclopentylidenemethyl-1-methyl-1H-indole was elucidated by X-ray crystallographic analysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.089
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-N,N-dimethylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 、 三乙胺 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用 IrCl(DTBM-SEGPHOS)(乙烯) 催化剂在 C-C 三键上分子内加成二甲氨基 C(sp3)-H 键：从 2-炔基-N-甲基苯胺合成吲哚

  摘要：

  新型铱络合物 IrCl(DTBM-SEGPHOS)(C2H4) 有效催化了 2-炔基-N,N-二甲基苯胺中 C-C 三键上二甲氨基的 C(sp3)-H 键的分子内加成, 在 150 °C 的均三甲苯中。分子内 C(sp3)–H 加成之后进行双键异构化，以良好或高产率得到 3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1511-1025

文献信息

• β,β-Disubstituted <i>C</i>- and <i>N</i>-Vinylindoles from One-Step Condensations of Aldehydes and Indole Derivatives
  作者：Gil Fridkin、Nicolas Boutard、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo900526p

  日期：2009.8.7

  Direct preparation of β,β-disubstituted C- and N-vinylindoles from condensation of aldehydes on indole derivatives is presented. Heating 1-methyl- and 1-benzylindole 3a,b with alkyl and aryl α-branched aldehydes and TFA in acetonitrile using microwave irradiation furnished 3-vinylindoles 1a−e in 18−76% yields. Under similar conditions, 3-substituted indoles 4a−c provided N-vinylindoles 2a−h in 16−98%

  提出了由醛在吲哚衍生物上的缩合直接制备β，β-二取代的C-和N-乙烯基吲哚的方法。使用微波辐射，将1-甲基和1-苄基吲哚3a，b与烷基和芳基α-支化醛以及TFA在乙腈中加热，以18-76％的收率得到3-乙烯基吲哚1a - e。在相似的条件下，3-取代的吲哚4a - c以16-98％的产率提供了N-乙烯基吲哚2a - h。
• Synthesis of β,β-Disubstituted Styrenes via Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate-Promoted Aldehyde-Aldehyde Aldol Coupling-Elimination
  作者：Grant J. Dixon、Michael R. Rodriguez、Tyler G. Chong、Kevin Y. Kim、C. Wade Downey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01458

  日期：2022.11.4

  α-disubstituted aldehydes condense with electron-rich aromatic aldehydes to yield β,β-disubstituted styrenes. More electron-rich aromatic aldehydes react more rapidly and in higher yield. Preliminary results suggest that the reaction may proceed via the ionization and formal deformylation of an aldol intermediate.

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 和 2,6-二甲基吡啶存在下，α,α-二取代醛与富电子芳香醛缩合生成 β,β-二取代苯乙烯。更多的富电子芳香醛反应更快，产率更高。初步结果表明，该反应可能通过醛醇中间体的离子化和形式去甲酰化进行。
• A Versatile Synthesis of 3-Substituted Indoles
  作者：Alan R. Katritzky、Linghong Xie、Darren Cundy

  DOI：10.1080/00397919508011388

  日期：1995.2

  A variety of 3-substituted indoles are prepared from 1-methyl-3-(benzotriazol-1-ylalkyl)indoles (1), which are readily available either from the condensation of 3-methylindole with N-(benzotriazol-1-ylalkyl)carbamates or from the alkylation and silylation of lithiated 1-methyl-3-(benzotriazol-1-ylmethyl)indole (2).
• Sensitized photooxygenation of 1-methyl-3-vinylindoles
  作者：Masakatsu Matsumoto、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1021/ja00449a089

  日期：1977.3
• Intramolecular Addition of a Dimethylamino C(sp3)–H Bond across C–C Triple Bonds Using IrCl(DTBM-SEGPHOS)(ethylene) Catalyst: Synthesis of Indoles from 2-Alkynyl-N-methylanilines
  作者：Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome、Kaito Yagi、Takeru Torigoe

  DOI：10.1055/a-1511-1025

  日期：2021.9

  Intramolecular addition of a C(sp3)–H bond of the dimethylamino group across the C–C triple bond in 2-alkynyl-N,N-dimethylanilines is effectively catalyzed by a new iridium complex, IrCl(DTBM-SEGPHOS)(C2H4), in mesitylene at 150 °C. The intramolecular C(sp3)–H addition is followed by double-bond isomerization to afford 3-substituted indoles in good to high yields.

  新型铱络合物 IrCl(DTBM-SEGPHOS)(C2H4) 有效催化了 2-炔基-N,N-二甲基苯胺中 C-C 三键上二甲氨基的 C(sp3)-H 键的分子内加成, 在 150 °C 的均三甲苯中。分子内 C(sp3)–H 加成之后进行双键异构化，以良好或高产率得到 3-取代的吲哚。