(+/-)-2-(phenylsulfonyl)-2-cyclohexen-1-ol | 396728-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(phenylsulfonyl)-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 2-(phenylsulfonyl)cyclohex-2-enol；2-(Benzenesulfonyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 396728-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: KCYRFBBOWDGHCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  456.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(phenylsulfonyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到2-(苯磺酰)-1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Economical and Environmentally Friendly Syntheses of 2-(Phenylsulfonyl)-1,3-cyclohexadiene and 2-(Phenylsulfonyl)-1,3-cycloheptadiene¹

  摘要：

  A large-scale and inexpensive synthesis of dienes 1 and 2 has been developed via a four-step procedure starting with benzenethiol and the corresponding cyclic ketone. No chromatography is required.

  DOI：

  10.1021/jo0107047
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-phenylthio-2-cyclohexenol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(+/-)-2-(phenylsulfonyl)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金属催化的α-羟基乙烯基和二烯基亚砜的氧化和环氧化

  摘要：

  用t -BuOOH / VO（acac）2处理无环α-羟烷基α，β-不饱和亚砜会导致快速氧化为不饱和砜，然后在不饱和砜处发生不寻常的区域和立体选择性环氧化；该方法已经应用于制备碳水化合物样片段。

  DOI：

  10.1021/jo052244d

文献信息

• Conversion of Cyclic Vinyl Sulfones to Transposed Vinyl Phosphonates
  作者：Mohammad N. Noshi、Ahmad El-awa、Eduardo Torres、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja072890p

  日期：2007.9.1

  Functionalized cyclic vinyl sulfones were directly converted to the "polarity reversed" vinyl phosphonates through an efficient one pot procedure. Ozonolysis of these vinyl sulfones and vinyl phosphonates furnish complementary sets of termini-differentiated ester-aldehydes. This strategy has been applied for preparation of segments needed for the synthesis of Aplyronine A. The scope and limitations of this transformation were defined.