2-(苯磺酰)-1,3-环己二烯 | 102860-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰)-1,3-环己二烯
• 英文名称: 2-phenylsulfonyl-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 2-(Phenylsulfonyl)-1,3-cyclohexadiene；cyclohexa-1,5-dien-1-ylsulfonylbenzene
• CAS: 102860-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: VFNKGBTVDLBPBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰)-1,3-环己二烯 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 甲基环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted cyclic 1,3-dienes via selective 1,4-elimination of benzenesulfinic acid from allylic phenyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00002a061
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)cyclohex-1-ene 在 苯膦酸 、 双氧水 、 三辛基甲基硫酸铵 sodium tungstate 、 磷酸 、 苯膦酸 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(苯磺酰)-1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Improved and Environmentally Friendly Large-Scale Preparation of Cyclohexadienyl-, Cycloheptadienyl Sulfone and Enantiopure Epoxy Cycloheptyl Sulfones

  摘要：

  通过5个阶段的一次操作，制备了公斤级的环庚二烯基苯砜和环己二烯基苯砜，收率超过50%，无需纯化。本文描述了一种实用且高效的1,3-环庚二烯基砜的雅克布森不对称环氧化方法。该方法适用于大规模合成，无需使用卤代溶剂，也不需要色谱分析。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822318

文献信息

• Jacobsen Protocols for Large-Scale Epoxidation of Cyclic Dienyl Sulfones: Application to the (+)-Pretazettine Core
  作者：G. Reza Ebrahimian、Xavier Mollat du Jourdin、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol300996m

  日期：2012.5.18

  A Jacobsen epoxidation protocol using H2O2 as oxidant was designed for the large-scale preparation of various epoxy vinyl sulfones. A number of cocatalysts were screened, and pH control led to increased reaction rate, higher turnover number, and improved reliability.

  设计了一种以H 2 O 2为氧化剂的Jacobsen环氧化方案，用于大规模制备各种环氧乙烯基砜。筛选了许多助催化剂，控制pH值可提高反应速率，提高周转次数并提高可靠性。
• A versatile and concise route to carbocycles using a 1,6-electrocyclic reaction
  作者：Svante Brandänge、Hans Leijonmarck

  DOI：10.1039/b311815k

  日期：——

  The viability of the 1,6-electrocyclic route to 1,3-cyclohexadienes has been significantly increased by using a phenylsulfonyl substituent in a multi-purpose (≥3) role.

  1,6-电环化路线生成1,3-环己二烯的可行性已通过在多重（≥3）角色中使用苯磺酰基取代显著提高。
• 2-(Phenylsulfonyl)-1,3-dienes as versatile synthons in organic transformations. Multicoupling reagents and Diels-Alder dienes with a dual electron demand
  作者：Jan E. Baeckvall、Seppo K. Juntunen

  DOI：10.1021/ja00255a027

  日期：1987.10

  le phenylsulfonyl-2 cyclohexadiene-1,3, le phenylsulfonyl-3 butadiene-1,3 et le phenylsulfonyl-2 pentadiene-1,3. Reaction de Diels-Alder entre plusieurs phenylsulfonyl-2 dienes-1,3 et certains dienophiles comme l'acrylate de methyle (les enamines et les ethers d'enols donnent des reactions hautement regioselectives)

  添加 de Michael de Differents 亲核试剂 sur le phenylsulfonyl-2 cyclohexadiene-1,3、le phenylsulfonyl-3 butadiene-1,3 和 le phenylsulfonyl-2 pentadiene-1,3。Reaction de Diels-Alder entre plusieurs phenylsulfonyl-2 dienes-1,3 和某些 dienophiles comme l'丙烯酸酯 demethyle (les enamines et les ethers d'enol donnent des reactors hautement regioselectives)
• Facile cycloaddition of 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes to indoles
  作者：Jan-E. Bäckvall、Niklas A. Plobeck、Seppo K. Juntunen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80458-5

  日期：1989.1

  2-Phenylsulfonyl 1,3-dienes react rapidly with the magnesium salt of indoles to give 3-(phenylsulfonyl)-1,4,4a,9a-tetrahydrocarbazoles via a formal [4+2] cycloaddition.

  2-苯基磺酰基1，3-二烯与吲哚的镁盐快速反应，通过正式的[4 + 2]环加成反应生成3-（苯基磺酰基）-1,4,4a，9a-四氢咔唑。
• Polystyrene-Supported Selenosulfonates: Efficient Reagents for Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Sulfones
  作者：Hao Qian、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2001-18779

  日期：——

  Two novel polystyrene-supported selenosulfonates reagents have been developed. As reagents for boron trifluoride catalyzed or AIBN catalyzed addition to olefins were successfully demonstrated and have been used for regioselective synthesis of vinyl sulfones.

  开发了两种新型聚苯乙烯支持的硒磺酸盐试剂。这些试剂作为催化剂，成功展示了在氟化硼催化或AIBN催化下对烯烃的加成反应，并已用于选择性合成乙烯亚磺酸盐。