2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-but-2-ynyl]-3-((Z)-2-furan-2-yl-vinyl)-3-methyl-cyclopentanone | 865187-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-but-2-ynyl]-3-((Z)-2-furan-2-yl-vinyl)-3-methyl-cyclopentanone
• CAS: 865187-64-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄Si
• 分子量: 388.579
• InChiKey: POCJOMWNVOSYHK-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-but-2-ynyl]-3-((Z)-2-furan-2-yl-vinyl)-3-methyl-cyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-yn-(E)-ylidene]-3-((Z)-2-furan-2-yl-vinyl)-3-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  探索一种方便的IMDA反应方法来构建胍卡斯蒂烯核。

  摘要：

  通过使用分子内Diels-Alder（IMDA）反应和Me（3）Al介导的oxabridge开环作为关键合成步骤，尝试构建了[5-7-6]胍基三环核。所示化学方法证明了通过IMDA反应构建胍卡斯汀骨架的合成可行性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051312f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-bromovinyl)furan 、 3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 4-t-butyldimethylsilyloxy-2-butynal 在 叔丁基锂 、 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-but-2-ynyl]-3-((Z)-2-furan-2-yl-vinyl)-3-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  探索一种方便的IMDA反应方法来构建胍卡斯蒂烯核。

  摘要：

  通过使用分子内Diels-Alder（IMDA）反应和Me（3）Al介导的oxabridge开环作为关键合成步骤，尝试构建了[5-7-6]胍基三环核。所示化学方法证明了通过IMDA反应构建胍卡斯汀骨架的合成可行性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051312f