4'-Methoxyfurano<4'',5'': 8,7>flavone | 70894-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-Methoxyfurano<4'',5'': 8,7>flavone
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)furo[3,2-h]chromen-4-one；isopongaglabol methyl ether；2-(4-methoxy-phenyl)-furo[2,3-h]chromen-4-one；2-(4-Methoxyphenyl)-4H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-4-one；2-(4-methoxyphenyl)furo[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 70894-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: TVQDAUGFXODUEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  456.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Methoxyfurano<4'',5'': 8,7>flavone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以8 mg的产率得到isopongaglabol
  参考文献：
  名称：

  Isopongaglabol 和 6-methoxyisopongaglabol，两种来自水杨树的新羟基呋喃黄酮

  摘要：

  摘要 Isopgaglabol 和 6-methoxyisopongaglabol，两种新的羟基呋喃黄酮，以及两种呋喃黄酮 5-甲氧基呋喃 (8,7-4",5") 黄酮和 5-甲氧基-3',4'-亚甲二氧基呋喃 (8,7-4")， 5″)黄酮、两种简单黄酮、去甲氧基卡努金和非瑟酮四甲醚、一种色烯黄酮、卵色烯B、两种三萜、cycloart-23-ene-3β,25-二醇和弗里德林，以及β-谷甾醇-β-d-葡萄糖苷来自水杨花的汽油和 CHCl 3 提取物。异蓬加拉波和 6-甲氧基异蓬加拉波的结构已确定为 4'-羟基呋喃 (8,7-4",5") 黄酮和 4'-羟基-6-甲氧基呋喃 (8,7-4",5") 黄酮，分别是根据光谱证据和合成证实的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83183-x
• 作为产物：
  描述：

  lanceolatin B 在 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 异戊醇 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 4'-Methoxyfurano<4'',5'': 8,7>flavone
  参考文献：
  名称：

  Isopongaglabol 和 6-methoxyisopongaglabol，两种来自水杨树的新羟基呋喃黄酮

  摘要：

  摘要 Isopgaglabol 和 6-methoxyisopongaglabol，两种新的羟基呋喃黄酮，以及两种呋喃黄酮 5-甲氧基呋喃 (8,7-4",5") 黄酮和 5-甲氧基-3',4'-亚甲二氧基呋喃 (8,7-4")， 5″)黄酮、两种简单黄酮、去甲氧基卡努金和非瑟酮四甲醚、一种色烯黄酮、卵色烯B、两种三萜、cycloart-23-ene-3β,25-二醇和弗里德林，以及β-谷甾醇-β-d-葡萄糖苷来自水杨花的汽油和 CHCl 3 提取物。异蓬加拉波和 6-甲氧基异蓬加拉波的结构已确定为 4'-羟基呋喃 (8,7-4",5") 黄酮和 4'-羟基-6-甲氧基呋喃 (8,7-4",5") 黄酮，分别是根据光谱证据和合成证实的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83183-x

文献信息

• Amberlyst 15-Catalyzed Efficient Synthesis of 5-Acetyl-4-hydroxy-coumarone and 5-Acetyl-6-hydroxy-coumarone: Crucial Precursors for Several Naturally Occurring Furanoflavones
  作者：Atul Goel、Manish Dixit

  DOI：10.1055/s-2004-831180

  日期：——

  A novel approach to the total synthesis of naturally occurring furanoflavones and furanochalcones is described. Angular and linear furanoflavones and furanochalcones have been prepared in just four steps, using economical reagents and simple reaction conditions. The key step of our approach is the formation of crucial precursors, 5-acetyl-4-hydroxy-coumarone and 5-acetyl-6-hydroxy-coumarone by Amberlyst 15-catalyzed cyclization of phen­oxyacetal.

  本文描述了一种合成天然存在的呋喃黄酮和呋喃黄酮醌的新方法。角型和线型呋喃黄酮及呋喃黄酮醌仅需四个步骤即可合成，采用经济的试剂和简单的反应条件。我们方法的关键步骤是通过Amberlyst 15催化的苯氧基甲醛环化反应形成重要前体5-乙酰基-4-羟基香豆素和5-乙酰基-6-羟基香豆素。
• A new route for the synthesis of furanoflavone and furanochalcone natural products
  作者：Yong Rok Lee、Andrew T. Morehead

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98689-f

  日期：1995.4

  An efficient synthesis of furanoflavones and furanochalcones has been carried out starting from a dihydrobenzofuran derivative.
• Synthesis of benzofuran scaffold-based potential PTP-1B inhibitors
  作者：Manish Dixit、Brajendra K. Tripathi、Akhilesh K. Tamrakar、Arvind K. Srivastava、Brijesh Kumar、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.053

  日期：2007.1

  Protein tyrosine phosphatase 113 (PTP-1B) is an enzyme that plays a critical role in down-regulating insulin signaling through dephosphorylation of the insulin receptor. Studies have shown that PTP-1B knockout mice showed increased insulin sensitivity in muscle and liver as well as resistance to obesity. A series of hydroxy benzofuran methyl ketones and their naturally mimicking dimers and linear and angular furanochalcones and flavones have been evaluated as PTP-1B inhibitors. Screened compounds displayed good inhibitory activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Krishnamurti, M.; Parthasarathi, J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 816 - 817
  作者：Krishnamurti, M.、Parthasarathi, J.

  DOI：——

  日期：——
• Isopongaglabol and 6-methoxyisopongaglabol, two new hydroxyfuranoflavones from Pongamia glabra
  作者：Sunil K. Talapatra、Asok K. Mallik、Bani Talapatra

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83183-x

  日期：——

  6-methoxyisopongaglabol, two new hydroxyfuranoflavones, together with two furanoflavones 5-methoxyfurano(8,7-4″,5″)flavone and 5-methoxy-3′,4′-methylenedioxyfurano(8,7-4″,5″)flavone, two simple flavones, desmethoxykanugin and fisetin tetramethyl ether, a chromenoflavanone, ovalichromene B, two triterpenes, cycloart-23-ene-3β,25-diol and friedelin, and β-sitosterol-β- d -glucoside were isolated from the petrol and

  摘要 Isopgaglabol 和 6-methoxyisopongaglabol，两种新的羟基呋喃黄酮，以及两种呋喃黄酮 5-甲氧基呋喃 (8,7-4",5") 黄酮和 5-甲氧基-3',4'-亚甲二氧基呋喃 (8,7-4")， 5″)黄酮、两种简单黄酮、去甲氧基卡努金和非瑟酮四甲醚、一种色烯黄酮、卵色烯B、两种三萜、cycloart-23-ene-3β,25-二醇和弗里德林，以及β-谷甾醇-β-d-葡萄糖苷来自水杨花的汽油和 CHCl 3 提取物。异蓬加拉波和 6-甲氧基异蓬加拉波的结构已确定为 4'-羟基呋喃 (8,7-4",5") 黄酮和 4'-羟基-6-甲氧基呋喃 (8,7-4",5") 黄酮，分别是根据光谱证据和合成证实的。