(S)-3-hydroxy-13-methyltetradecanoic acid | 221695-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-13-methyltetradecanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-13-methyltetradecanoic acid
• CAS: 221695-94-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: UZKJQTICSQQZOE-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-13-methyltetradecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-4909及其非对映异构体的首次全合成；在人类肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的刺激性物质。

  摘要：

  （R）-和（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸均通过脂肪酶催化的对映选择性酰化制备。N-4909及其非对映异构体的总合成是通过（R）-或（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸部分与六肽部分偶联并通过HATU（O-（7 -高氮条件下的（-azabenzotriazol-1-yl）-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate）和HOAt（1-hydroxy-7-azabenzotriazole）。发现3-羟基-13-甲基十四烷酸的R构型对于刺激人肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的活性很重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.150
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-13-甲基十四烷酸 在 di-tert-butyl-4-methylphenol 、 氢氧化钾 、 lipase PS-30 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-13-methyltetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-4909及其非对映异构体的首次全合成；在人类肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的刺激性物质。

  摘要：

  （R）-和（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸均通过脂肪酶催化的对映选择性酰化制备。N-4909及其非对映异构体的总合成是通过（R）-或（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸部分与六肽部分偶联并通过HATU（O-（7 -高氮条件下的（-azabenzotriazol-1-yl）-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate）和HOAt（1-hydroxy-7-azabenzotriazole）。发现3-羟基-13-甲基十四烷酸的R构型对于刺激人肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的活性很重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.150