3-(1-氧代-1,3-二氢-2H-2-异吲哚)丙酸 | 83747-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-氧代-1,3-二氢-2H-2-异吲哚)丙酸
• 英文名称: 3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propionic acid；3-(N-phthalimidino)propionic acid；3-(1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanoic acid；3-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 83747-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD03131298
• 分子量: 205.213
• InChiKey: QMNYVASLMSOSFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  447.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-氧代-1,3-二氢-2H-2-异吲哚)丙酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(6-nitro-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation, X-ray molecular structure and molecular docking studies of RGD mimetics containing 6-amino-2,3-dihydroisoindolin-1-one fragment as ligands of integrin αIIbβ3

  摘要：

  A series of novel RGD mimetics containing phthalimidine fragment was designed and synthesized. Their antiaggregative activity determined by Born's method was shown to be due to inhibition of fibrinogen binding to alpha(IIb)beta(3). Molecular docking of RGD mimetics to alpha(IIb)beta(3) receptor showed the key interactions in this complex, and also some correlations have been observed between values of biological activity and docking scores. The single crystal X-ray data were obtained for five mimetics. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.019
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-苯二甲酰亚氨基)丙酸 在 盐酸 、 硫酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(1-氧代-1,3-二氢-2H-2-异吲哚)丙酸
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺衍生物的降血脂活性。3.比较邻苯二甲酰亚胺和1，2-苯并噻唑啉-3-一1，1-二氧化物衍生物与邻苯二甲酰亚胺和1，2-苯并噻唑啉1，1-二氧化物同系物。

  摘要：

  以前已经观察到链长为四个碳或氧原子的N-取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物在啮齿动物中以20（mg / kg）/天ip的剂量表现出有效的降血脂活性。还观察到1,2-苯并噻唑啉-3-一1,1-二氧化物（糖精）核本身在相同剂量下具有活性。进行了一项研究，以检查一系列1,2-苯并噻唑啉-3-酮1,1-二氧化物类似物在小鼠中的降血脂活性，并将它们与各自的邻苯二甲酰亚胺同系物进行比较。此外，制备了一系列1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物和邻苯二甲酰亚胺类似物，并将它们的降血脂活性与邻苯二甲酰亚胺类似物进行了比较。这些研究表明1,2-苯并噻唑啉-3-酮1，1-二氧化物在减少20（mg / kg）/天ip的雄性CF1小鼠血清甘油三酸酯和胆固醇水平方面优于邻苯二甲酰亚胺同类物。在糖精衍生物中，3-氧-1,2-苯并噻唑啉-2-丙酸1,1-二氧化物最有效地降低16天服药后的血清胆固醇水平53％，3-氧-1,2-苯并噻唑啉服用14天后，-2-戊酸1

  DOI：

  10.1021/jm00356a023

文献信息

• Compounds useful in therapy
  申请人：Bryans Stephen Justin

  公开号：US20050154024A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein: X represents —[CH 2 ] a —R or —[CH 2 ] a —O—[CH 2 ] b —R; a represents a number selected from 0 to 6; b represents a number selected from 0 to 6; R represents H, CF 3 or Het; Het represents an optionally substituted 5- or 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic ring; Y represents one or more substituents independently selected from —[O] c —[CH 2 ] d —R 1 , which may be the same or different at each occurrence; c at each occurrence independently represents a number selected from 0 or 1; d at each occurrence independently represents a number selected from 0 to 6; R 1 at each occurrence independently represents H, halo, CF 3 , CN or Het 1 ; Het 1 at each occurrence independently represents a 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic ring; V represents a direct link or —O—; Ring A represents an optionally substituted 5- to 7-membered saturated heterocyclic ring, or a phenylene group; Q represents a direct link or —N(R 2 )—; R 2 represents hydrogen or C 1-6 alkyl; Z represents —[O] e —[CH 2 ] f —R 3 , a phenyl ring (optionally fused to a benzene ring or Het 2 , and the group as a whole being optionally substituted), or Het 3 (optionally fused to an benzene ring or Het 4 , and the group as a whole being optionally substituted); R 3 represents C 1-6 alkyl (optionally substituted), C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkenyl, phenyl (optionally substituted), Het 5 or NR 4 R 5 ; e represents a number selected from 0 or 1; f represents a number selected from 0 to 6; Het 2 and Het 5 independently represent optionally substituted 5- or 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic rings; Het 3 represents an optionally substituted 4 to 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic ring; Het 4 represents an optionally substituted 6-membered aromatic heterocyclic ring; R 4 and R 5 independently represent optionally substituted C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, C 3-8 cycloalkyl (optionally fused to C 3-8 cycloalkyl), Het 6 , or hydrogen; Het 6 represents an optionally substituted 5- or 6-membered saturated, partially saturated or aromatic heterocyclic ring; are useful for treating a disorder for which a V1 a antagonist is indicated.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的衍生物，其中： X代表—[CH 2 ] a —R或—[CH 2 ] a —O—[CH 2 ] b —R；a代表从0到6中选择的数字；b代表从0到6中选择的数字； R代表H，CF 3 或Het；Het代表一个可选择取代的5-或6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环； Y代表一个或多个取代基，独立地选择自—[O] c —[CH 2 ] d —R 1 ，每次出现时可能相同也可能不同；c在每次出现时独立地代表从0或1中选择的数字；d在每次出现时独立地代表从0到6中选择的数字； R 1 在每次出现时独立地代表H，卤素，CF 3 ，CN或Het 1 ； Het 1 在每次出现时独立地代表一个5-或6-成员不饱和杂环环；V代表一个直链或—O—；环A代表一个可选择取代的5-到7-成员饱和杂环环，或一个苯基团； Q代表一个直链或—N(R 2 )—； R 2 代表氢或C 1-6 烷基； Z代表—[O] e —[CH 2 ] f —R 3 ，一个苯环（可选择与苯环或Het 2 融合，并且整体作为可选择取代的团），或Het 3 （可选择与苯环或Het 4 融合，并且整体作为可选择取代的团）； R 3 代表C 1-6 烷基（可选择取代），C 3-6 环烷基，C 3-6 环烯基，苯基（可选择取代），Het 5 或NR 4 R 5 ；e代表从0或1中选择的数字；f代表从0到6中选择的数字； Het 2 和Het 5 独立地代表可选择取代的5-或6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环； Het 3 代表一个可选择取代的4到6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环； Het 4 代表一个可选择取代的6-成员芳香杂环环； R 4 和R 5 独立地代表可选择取代的C 1-6 烷基，C 1-6 烷氧基，C 3-8 环烷基（可与C 3-8 环烷基融合），Het 6 ，或氢； Het 6 代表一个可选择取代的5-或6-成员饱和、部分饱和或芳香杂环环；适用于治疗需要V1 a 拮抗剂的紊乱。
• [EN] ACYL PIPERAZINE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACYLPIPÉRAZINE À TITRE DE BLOQUEURS DE TTX-S
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2012020567A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to acyl piperazine derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及酰基哌嗪衍生物，具有阻断电压门控钠通道（如TTX-S通道）活性的特性，可用于治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中使用这些化合物和组合物。
• Analyte-induced aggregation of conjugated polyelectrolytes: role of the charged moieties and its sensing application
  作者：Zhiyi Yao、Hua Bai、Chun Li、Gaoquan Shi

  DOI：10.1039/c002188a

  日期：——

  The vital role of the charged moieties of monovalent aromatic anions in regulating the aggregation of a cationic conjugated polyelectrolyte was exploited in terms of the hard–soft acid–base principle and its application to colorimetric sensing of taurine was examined.

  单价芳香阴离子的带电部分在调节阳离子共轭聚电解质的聚集中发挥了重要作用，本文从硬软酸碱原理的角度进行了探讨，并考察了其在牛磺酸比色传感中的应用。
• A novel copper(II) coordination polymer with carboxylate and isoindol backbones of a bifunctional ligand
  作者：Ayan Patra、Tamal K. Sen、Ghezai T. Musie、Swadhin K. Mandal、Manindranath Bera

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.05.017

  日期：2013.9

  produces a novel dinuclear copper(II) coordination polymer [Cu2(pda)4]n. The complex is fully characterized in the solid state as well as in solution using various analytical techniques including single crystal X-ray diffraction study. The single crystal X-ray structure analysis reveals that the monomeric unit of complex consists of Cu2(O2CR)4 paddlewheel building unit, where the two copper centers acquire

  摘要 双功能配体 3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-丙酸 (Hpda) 与 Cu(NO3)2·3H2O 在甲醇-水中在 NaOH 存在下的反应在室温下产生一种新型双核铜 (II) 配位聚合物 [Cu2(pda)4]n。使用包括单晶 X 射线衍射研究在内的各种分析技术，该复合物在固态和溶液中都得到了充分表征。单晶 X 射线结构分析表明，配合物的单体单元由 Cu2(O2CR)4 桨轮构建单元组成，其中两个铜中心获得扭曲的四角锥几何形状，相邻 Hpda 配体的异吲哚环的酰胺氧位于在轴向位置。
• Acyl Piperazine Derivatives as TTX-S Blockers
  申请人：Morita Mikiko

  公开号：US20130150356A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to acyl piperazine derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及酰基哌嗪衍生物，具有阻断电压门控钠通道（TTX-S通道）的活性，并且在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和疾病方面非常有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中使用这些化合物和组合物的用途。