3-(1-氟-2-氧代环己基)丙酸甲酯 | 111786-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(1-氟-2-氧代环己基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(1-fluoro-2-oxocyclohexyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(1-fluoro-2-oxocyclohexyl)propanoate
• CAS: 111786-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₅FO₃
• 分子量: 202.226
• InChiKey: CSUJQOVPXUGKKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-氟-2-氧代环己基)丙酸甲酯 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-氟环己酮 、 、
  参考文献：
  名称：

  2-氟-2-烷基环己酮的光化学。氟取代的剧烈作用

  摘要：

  在3-（2-氧代环己基）-丙酸衍生物的光反应中，发现氟取代对a）Norrish II与Norrish I产物的比率具有明显的影响；b）Norrish II双基的环化与裂解；c）由Norrish I双基形成的乙烯酮对不饱和醛。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82060-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环己基)丙酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到3-(1-氟-2-氧代环己基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化的α-支化酮的氟化反应，用于构建氟化季碳中心†

  摘要：

  已开发出一种对甲苯磺酸催化的α-支链酮氟化物，用于构建氟化季碳中心，具有广泛的底物范围，对环境无害的反应条件和操作简便性。

  DOI：

  10.1039/c8cc06643d

文献信息

• 一种具有含氟季碳中心结构的α-氟代-α-取代 酮的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109232149B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开一种具有含氟季碳中心结构的α‑氟代‑α‑取代酮的合成方法，包括：在酸的催化下，α‑取代酮与氟化剂反应得到所述的α‑氟代‑α‑取代酮；所述的α‑氟代‑α‑取代酮具有如下化学结构式：或所述的α‑取代酮具有如下化学结构式：或其中，A环为5～10元环，R为氢、烷基、取代烷基或芳基，R’、R”和R”’各自独立地为烷基、取代烷基或芳基。本发明方法对于环状和链状酮α位氟化生成含氟季碳中心结构均适用，可简单、安全、成本低的合成具有含氟季碳中心结构的α‑氟代‑α‑取代酮。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic acid catalysed fluorination of α-branched ketones for the construction of fluorinated quaternary carbon centres
  作者：Shi-Zhong Tang、Hong-Li Bian、Zong-Song Zhan、Meng-En Chen、Jian-Wei Lv、Shaolei Xie、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/c8cc06643d

  日期：——

  A p-toluenesulfonic acid catalyzed fluorination of α-branched ketones for the construction of fluorinated quaternary carbon centers has been developed, featuring a broad substrate scope, environmentally benign reaction conditions, and operational simplicity.

  已开发出一种对甲苯磺酸催化的α-支链酮氟化物，用于构建氟化季碳中心，具有广泛的底物范围，对环境无害的反应条件和操作简便性。
• Photochemistry of 2-fluoro-2-alkylcyclohexanones. Drastic effect of fluorine substitution
  作者：Karin Reinholdt、Paul Margaretha

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82060-6

  日期：1987.6

  In the photoreactions of 3-(2-oxocyclohexyl)-propionic acid derivatives a pronounced effect of fluorine substitution is found on the ratio of a) Norrish II vs. Norrish I products; b) cyclization vs. cleavage of the Norrish II biradical; c) ketene vs. unsaturated aldehyde formation from the Norrish I biradical.

  在3-（2-氧代环己基）-丙酸衍生物的光反应中，发现氟取代对a）Norrish II与Norrish I产物的比率具有明显的影响；b）Norrish II双基的环化与裂解；c）由Norrish I双基形成的乙烯酮对不饱和醛。