(S)-1-((3-fluorophenyl)(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1462366-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((3-fluorophenyl)(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-[(3-fluorophenyl)-methylcarbamoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1462366-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₃
• mdl: MFCD15499735
• 分子量: 266.272
• InChiKey: PADHKXFUDFFNCO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  435.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3-fluorophenyl)(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到7a-(3-fluorophenyl)-2-methyltetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular arylation of amino acid enolates

  摘要：

  由氨基酸的N'-芳基脲衍生物形成的二负离子烯醇盐通过烯醇阴离子对N'-芳基环的攻击发生分子内C-芳基化反应，生成四级氨基酸的氢氨基酸衍生物。原位红外研究可以识别反应途径上的四个中间体。

  DOI：

  10.1039/c3cc46193a
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (S)-1-((3-fluorophenyl)(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular arylation of amino acid enolates

  摘要：

  由氨基酸的N'-芳基脲衍生物形成的二负离子烯醇盐通过烯醇阴离子对N'-芳基环的攻击发生分子内C-芳基化反应，生成四级氨基酸的氢氨基酸衍生物。原位红外研究可以识别反应途径上的四个中间体。

  DOI：

  10.1039/c3cc46193a

文献信息

• Intramolecular arylation of amino acid enolates
  作者：Rachel C. Atkinson、Daniel J. Leonard、Julien Maury、Daniele Castagnolo、Nicole Volz、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c3cc46193a

  日期：——

  Dianionic enolates formed from N′-aryl urea derivatives of amino acids undergo intramolecular C-arylation by attack of the enolate anion on the N′-aryl ring, leading to a hydantoin derivative of a quaternary amino acid. In situ IR studies allow identification of four intermediates on the reaction pathway.

  由氨基酸的N'-芳基脲衍生物形成的二负离子烯醇盐通过烯醇阴离子对N'-芳基环的攻击发生分子内C-芳基化反应，生成四级氨基酸的氢氨基酸衍生物。原位红外研究可以识别反应途径上的四个中间体。