1,2,5,6-tetraaminoanthracene-9,10-dione | 3530-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,5,6-tetraaminoanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,2,5,6-tetraaminoanthraquinone；1,2,5,6-Tetraamino-anthrachinon
• CAS: 3530-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂
• 分子量: 268.275
• InChiKey: MVZIJIUMFALDQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetraaminoanthracene-9,10-dione 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6,12-bis(hexyloxy)anthra[1,2-c:5,6-c’]bis([1,2,5]thiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  蒽二噻二唑基半导体聚合物中的酰氧基对电子性能、薄膜结构和太阳能电池性能的影响

  摘要：

  以蒽[1,2- c : 5,6- c ']双([1,2,5]噻二唑)(ATz)为基础的受体单元在6,12中带有酰氧基的供体-受体(DA)聚合物-位置被合成。通过引入吸电子酰氧基，与我们之前报道的烷氧基取代的 ATz 单体ATz2T-o6OD相比，合成的单体5a和5b在保持 LUMO 能级的同时显示出下移的 HOMO 。DFT 计算表明，ATz 核心在 6,12 位的 LUMO 是节点平面，LUMO 能级的变化可以忽略不计。相反，尽管存在酰氧基，聚合物PATz4T-a12R ( a12R =发现在本研究中合成的a12OD和a12DT）具有比先前报道的烷氧基取代聚合物PATz4T-o6OD更高的 HOMO 能级。HOMO能级的这种升高可能归因于酰氧基的独特电子效应，其中官能团的电子效应因聚合物中π电子系统的延长而减弱，供电子介观效应可能占主导地位。PATz4T-a12R在共混薄膜中形成了不合适

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220093
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diazido-anthraquinone 在 sodium sulfide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1,2,5,6-tetraaminoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  DE337734

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Alkoxy-Substituted Anthra[1,2-<i>c</i>:5,6-<i>c</i>′]bis([1,2,5]thiadiazole) (ATz): A New Electron-Acceptor Unit in the Semiconducting Polymers for Organic Electronics
  作者：Hiroki Mori、Shuhei Nishinaga、Ryosuke Takahashi、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b01230

  日期：2018.7.24

  A new type of thiadiazole-based acceptor unit and its donor–acceptor copolymers were synthesized and characterized to develop the high-performance semiconducting polymers for organic field-effect transistors (OFETs) and organic photovoltaics (OPVs). We successfully synthesized an anthra[1,2-c:5,6-c′]bis([1,2,5]thiadiazole) (ATz) core and ATz-quaterthiophene copolymers. These copolymers possess a wide

  合成了一种新型的基于噻二唑的受体单元及其供体-受体共聚物，并对其进行了表征，以开发用于有机场效应晶体管（OFET）和有机光伏（OPV）的高性能半导体聚合物。我们成功地合成了一种蒽[1,2- c：5,6- c']双（[[1,2,5]噻二唑）（ATz）核心和ATz-四噻吩共聚物。这些共聚物的能隙较宽，约为。与典型的噻二唑-低聚噻吩共聚物相比，具有1.8 eV的热能能级和-5.4 eV的深能级。这种弱的电子接​​受性质可能是由于存在具有强供电子能力的烷氧基而使ATz核的电子亲和力降低。尽管分子顺序，薄膜结构和/或无定形结构不利，ATz共聚物仍表现出良好的半导体性能，空穴迁移率高达0.03 cm 2 V –1 s –1，光伏响应的PCE高达5.7％。
• Molecular Organization of 2,1,3-Benzothiadiazoles in the Solid State
  作者：Sophie Langis-Barsetti、Thierry Maris、James D. Wuest

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02778

  日期：2017.5.19

  Derivatives of 2,1,3-benzothiadiazole (1) are widely used in many areas of science and are particularly valuable as components of active layers in various thin-film optoelectronic devices. Even more effective benzothiadiazoles are likely to result if a deeper understanding of their preferred patterns of molecular association can be acquired. To provide new insight, we have analyzed the structures of

  2,1,3-苯并噻二唑的衍生物（1）在许多科学领域中被广泛使用，并且作为各种薄膜光电设备中有源层的组件特别有价值。如果能够更深入地了解其优选的分子缔合模式，则可能会产生更有效的苯并噻二唑。为了提供新的见解，我们分析了其中多个苯并噻二唑单元连接至定义明确的平面和非平面分子核的化合物的结构。我们的结果表明，通过使用苯并噻二唑单元的方向S··N键和其他特征性相互作用，可以控制复杂结构中的分子组织。此外，观察到的结构与类似的芳烃明显不同。60和C 70。
• DE259432
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MICROPOROUS POLYMER MATERIAL
  申请人：McKeown Neil B.

  公开号：US20100304112A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a microporous material which is a non-network polymer having a chain comprised of repeating units bonded to each other and each including a first generally planar species and a rigid linker, the linker having a point of contortion such that two adjacent first planar species connected by a rigid linker are held in a non-coplanar orientation, the rigid linker further being such that the polymer chain has a rigid contorted structure, and the polymer being such that said repeating units comprised of the first generally planar species and the rigid linker are bonded predominately to two other such repeating units.
• US7690514B2
  申请人：——

  公开号：US7690514B2

  公开（公告）日：2010-04-06