(3R,Z)-7-(3-formyloxy-5-oxo-cyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate | 1190883-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,Z)-7-(3-formyloxy-5-oxo-cyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate
• 英文别名: propan-2-yl (Z)-7-[(3R)-3-formyloxy-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 1190883-25-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: YITVVTNWGJPTGX-MFBWXBCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,Z)-7-(3-formyloxy-5-oxo-cyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate 在 咪唑 、 胍 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-7-[(3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-oxo-cyclopent-1-enyl]hept-5-enoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成前列腺素类似物的手性4-甲硅烷基环戊烯酮中间体的制备

  摘要：

  A process is described for the synthesis of kilogram quantities of homochiral 4-silyloxycyclopentenone (R)-1, a key intermediate useful for the synthesis of a plurality of prostaglandin analogue drugs. Cyclopentenone (R)-1 was synthesized in 14 isolated steps from furfural. Key steps in the synthesis include a Wittig reaction, Piancatelli rearrangement, and an enzymatic resolution featuring in situ

  DOI：

  10.1021/op300188x
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 isopropyl (3S,Z)-7-(3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,Z)-7-(3-formyloxy-5-oxo-cyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成前列腺素类似物的手性4-甲硅烷基环戊烯酮中间体的制备

  摘要：

  A process is described for the synthesis of kilogram quantities of homochiral 4-silyloxycyclopentenone (R)-1, a key intermediate useful for the synthesis of a plurality of prostaglandin analogue drugs. Cyclopentenone (R)-1 was synthesized in 14 isolated steps from furfural. Key steps in the synthesis include a Wittig reaction, Piancatelli rearrangement, and an enzymatic resolution featuring in situ

  DOI：

  10.1021/op300188x

文献信息

• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues and Intermediates Thereof
  申请人：Henschke Julian P.

  公开号：US20090259058A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6): R 1 represents H, C 1 -C 5 -alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的方法。这些中间体包括：化合物的公式（6）： R 1 代表H，C 1 -C 5 -烷基，或苄基，特别是异丙基。
• US7897795B2
  申请人：——

  公开号：US7897795B2

  公开（公告）日：2011-03-01