benzyl (2S)-1-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 475503-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-1-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 475503-62-9
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₇Si
• 分子量: 535.713
• InChiKey: TZIZMFRQELRSOW-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  123.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-1-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzyl N-[(4S)-6-cyano-4-[[(2S)-1-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxo-6-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hexyl]-N-[(E)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Application of cyano ylide methodology to the synthesis of cyclotheonamides E2 and E3

  摘要：

  A total synthesis of cyclotheonamides E-2 and E-3 is reported. A key step in the synthesis involves the formation of the alpha-keto amide linkage by application of the cyano ylide activation of a carboxyl group as developed in our earlier syntheses of cyclic peptide protease inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00627-0
• 作为产物：
  描述：

  N^α-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-L-asparagine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 benzyl (2S)-1-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of cyano ylide methodology to the synthesis of cyclotheonamides E2 and E3

  摘要：

  A total synthesis of cyclotheonamides E-2 and E-3 is reported. A key step in the synthesis involves the formation of the alpha-keto amide linkage by application of the cyano ylide activation of a carboxyl group as developed in our earlier syntheses of cyclic peptide protease inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00627-0